(2E,4E)-5-(3,5-ditert-butylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol | 213024-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,5-ditert-butylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 213024-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: RBUHAIDTLKKALV-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3,5-ditert-butylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (5Z)-5-[(2E,4E)-5-(3,5-ditert-butylphenyl)penta-2,4-dienylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polyenylidene Thiazolidine Derivatives with Retinoidal Activities.

  摘要：

  合成了几种聚烯叉噻唑烷二酮或2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物，并通过对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力和对白细胞介素（IL）-1α诱导的IL-的抑制作用来检测其类视黄醇活性。 MC3T3-E1 细胞中产生 6。含有三甲基环己烯基环的化合物可诱导 HL-60 细胞分化，其活性比视黄酸 (1a) 弱一或两个数量级。噻唑烷二酮衍生物(2,5,7)比相应的2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物(3,6,8)表现出更强的活性。类维生素A拮抗剂(LE540)和增效剂(类维生素A X受体(RXR)激动剂，HX600或HX630)对噻唑烷衍生物活性的影响表明这些化合物通过核视黄酸受体(RAR)激发其活性。所有噻唑烷类化合物研究还抑制了 IL-1α 诱导的 IL-6 产生，IC50 值为 10 nM 量级。考虑到用生物等排官能团取代类维生素A结构中的羧酸通常是无效的，噻唑烷的类维生素A活性是显着的，如类维生素A苯甲酸的结构-活性关系中所见。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1805
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-ditert-butylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polyenylidene Thiazolidine Derivatives with Retinoidal Activities.

  摘要：

  合成了几种聚烯叉噻唑烷二酮或2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物，并通过对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力和对白细胞介素（IL）-1α诱导的IL-的抑制作用来检测其类视黄醇活性。 MC3T3-E1 细胞中产生 6。含有三甲基环己烯基环的化合物可诱导 HL-60 细胞分化，其活性比视黄酸 (1a) 弱一或两个数量级。噻唑烷二酮衍生物(2,5,7)比相应的2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物(3,6,8)表现出更强的活性。类维生素A拮抗剂(LE540)和增效剂(类维生素A X受体(RXR)激动剂，HX600或HX630)对噻唑烷衍生物活性的影响表明这些化合物通过核视黄酸受体(RAR)激发其活性。所有噻唑烷类化合物研究还抑制了 IL-1α 诱导的 IL-6 产生，IC50 值为 10 nM 量级。考虑到用生物等排官能团取代类维生素A结构中的羧酸通常是无效的，噻唑烷的类维生素A活性是显着的，如类维生素A苯甲酸的结构-活性关系中所见。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1805