3-thioisatin | 17435-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-thioisatin
• 英文别名: β-Thio-isatin；3-thioxo-1,3-dihydro-indol-2-one；3-thioxo-indolin-2-one；3-Thioxo-indolin-2-on；3-sulfanylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 17435-17-5
• 化学式: C₈H₅NOS
• 分子量: 163.2
• InChiKey: RJYGMFZSPJFCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thioisatin 、 (E)-1-(5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)but-3-en-2-ol 在 三乙胺 、 Succinimide-N-sulphenyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以3.1 mg的产率得到3'-(3-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,2'-thiopyran)-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生硫代-Diels-Alder反应全合成蓝靛蓝衍生生物碱

  摘要：

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01321
• 作为产物：
  描述：

  吲哚酚 在 sodium tetrasulfide 、 乙醇 作用下， 生成 3-thioisatin
  参考文献：
  名称：

  DE210343

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of an <i>Isatis indigotica</i>-Derived Alkaloid Using a Biomimetic Thio-Diels–Alder Reaction
  作者：Emma K. Davison、Paul A. Hume、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01321

  日期：2018.6.15

  A biomimetic thio-Diels–Alder reaction between a dienylthiadiazole and 3-thioisatin leads to the Isatis indigotica-derived alkaloid (1), along with its diastereomer 2. This synthetic study, supported by molecular modeling, establishes the viability of the proposed biosynthesis by thio-Diels–Alder cycloaddition, a very rare reaction in nature. Moreover, the results described infer that the diastereomer

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。
• DE210343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——