N-isobutyl-2,4-dodecadienamide | 145427-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-2,4-dodecadienamide
• 英文别名: Dodecadienoic acid isobutylamide；N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4-dienamide
• CAS: 145427-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: BBRMJCAPNGJKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-2,4-dodecadienamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-methylpropyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸醛 、 二乙基[2-(异丁基氨基)-2-氧代乙基]膦酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到N-isobutyl-2,4-dodecadienamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Asiasarum Root Extract and Its Constituents on Interleukin-1β-Stimulated Matrix Metalloproteinase-1 Secretion from Human Gingival Fibroblasts

  摘要：

  细辛根(Asiasarum sieboldii或A. heterotropoides var. mandshuricum的根和根茎)在传统中药方剂中常用于治疗由牙周病引起的口腔异味综合征。然而，目前尚缺乏关于这些效果及其作用机制的科学报告。本研究旨在探讨细辛根及其成分对口腔异味综合征和牙周病的抑制作用。细辛根的50%乙醇提取物(AR-ext)在200 µg/mL浓度下显示出L-蛋氨酸γ-裂解酶(METase)抑制活性，并在10和50 µg/mL浓度下抑制人牙龈成纤维细胞(HGFs)中白细胞介素(IL)-1β刺激的基质金属蛋白酶(MMP)-1的分泌，且无细胞毒性作用。活性导向的AR-ext分级分离表明，METase抑制活性归因于亚油酸和油酸的混合物，因为这些不饱和脂肪酸显示出较弱的METase抑制活性。类似的利用MMP-1分泌抑制活性的分级分离，得到了两种不饱和脂肪酸酰胺，即(2E,4E,8Z,10E)-N-(2-甲基丙基)十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺(1)和(2E,4E,8Z,10Z)-N-(2-甲基丙基)十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺(2)，它们作为活性成分具有抑制HGFs中MMP-1分泌的作用。为了阐明对MMP-1分泌的抑制机制，研究了2对丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)磷酸化的影响。Western blot分析显示，2(10 µM)减少了p38和c-Jun氨基末端激酶的磷酸化。这些结果表明，2通过下调MAPK磷酸化，抑制了IL-1β刺激的HGFs中细胞内MMP-1表达和MMP-1的分泌。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-01000