4'-O-demethyldehydropodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4'-O-demethyldehydropodophyllotoxin
• 英文别名: 4-demethyl-dehydropodophyllotoxin；4'-Demethyldehydropodophyllotoxin；5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: BBMUNWUDCBRTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-demethylpodophyllotoxone 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以64 %的产率得到4'-O-demethyldehydropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO 催化歧管可实现鬼臼酮 C 环编辑的芳构化

  摘要：

  鬼臼酮C环的精确芳构化以获得增值的脱氢鬼臼毒素衍生物通常需要使用等量的不可持续的氧化剂并且效率低下。利用鬼臼酮 C8 和 C8' 的氢特性，我们开发了一种 I 2 –DMSO 催化歧管，能够实现绿色、选择性脱氢芳构化，以克服这些合成挑战。使用苯胺作为反应伙伴还实现了鬼臼酮衍生物的前所未有的脱氢胺化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00927k

文献信息

• A novel enzymatic dehydrogenation of podophyllotoxin congeners by yeast cells
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00101-7

  日期：1997.3

  The biotransformation of aryltetralin lignans to arylnaphthalene lignans in presence of yeast is described. Podophyllotoxone, an oxidation product of podophyllotoxin on incubation with yeast from different sources produced dehydropodophyllotoxin, an important representative of arylnaphthalene lignans. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.