(dl)-3-Benzyl-N-(methanesulfonyloxy) succinimide | 119880-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dl)-3-Benzyl-N-(methanesulfonyloxy) succinimide
• 英文别名: 3-Benzyl-N-(methanesulfonyloxy)succinimide；(3-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) methanesulfonate
• CAS: 119880-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: VHZLSFAAVZFJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 (dl)-3-Benzyl-N-(methanesulfonyloxy) succinimide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-benzyl-3-((methoxycarbonyl)amino)propanoate 、 methyl 2-benzyl-((methoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (dl)-3-Benzyl-N-(methanesulfonyloxy) succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034

文献信息

• Latent isocynate derivatives useful for deactivating enzymes
  申请人：Board of Trustees of the Wichita State University

  公开号：US04929736A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Certain amino-acid derivatives are disclosed as effective inhibitors of human leukocyte elastase and therefore useful in preventing the imbalance of this proteolytic enzyme in vivo. The compounds specifically are derivatives L-valine, L-norvaline, L-norleucine, and L-methionine methyl ester azolides succinimides or pyridones and sulfonate salts, and related compounds such as L-leucine and L-phenylalanine methyl ester derivatives. The compounds were found to be excellent inhibitors in that they embody both inhibitory and anti-oxidant or anti-inflammatory activity.

  某些氨基酸衍生物被披露为有效的人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，因此在预防体内这种蛋白酶的失衡方面非常有用。这些化合物具体是L-缬氨酸衍生物、L-正异戊氨酸衍生物、L-正壬氨酸衍生物和L-甲硫氨酸甲酯唑啉酰亚胺或吡啶酮和磺酸盐等相关化合物，以及L-亮氨酸和L-苯丙氨酸甲酯衍生物。这些化合物被发现是优秀的抑制剂，因为它们具有抑制和抗氧化或抗炎活性。
• GROUTAS, W. C.;BRUBAKER, M. J.;STANGA, M. A.;CASTRISOS, J. C.;CROWLEY, J.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1607-1611
  作者：GROUTAS, W. C.、BRUBAKER, M. J.、STANGA, M. A.、CASTRISOS, J. C.、CROWLEY, J.+

  DOI：——

  日期：——
• US4929736A
  申请人：——

  公开号：US4929736A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Inhibition of human leukocyte elastase by derivatives of N-hydroxysuccinimide. A structure-activity-relationship study
  作者：W. C. Groutas、M. J. Brubaker、M. A. Stanga、J. C. Castrisos、J. P. Crowley、E. J. Schatz

  DOI：10.1021/jm00127a034

  日期：1989.7

  A series of compounds derived from 3-alkyl-N-hydroxysuccinimide have been synthesized and their inhibitory activity toward human leukocyte elastase has been investigated. Compounds having an isobutyl or isopropyl group at the C-3 position have been found to be particularly effective inactivators of the enzyme. The introduction of a trans-styryl group (as in compounds 16 and 18) results in a drastic

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。