5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 98796-53-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 中文别名: DMT-dA(bz)亚磷酰胺单体；DMT-dA(bz)亚磷酸酰胺；5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺甙-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺；DMT保护性N6-苯甲酰-2'-脱氧腺苷亚磷酰胺
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine-3'-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite]
• 英文别名: N⁶-(benzoyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 98796-53-3
• 化学式: C₄₇H₅₂N₇O₇P
• mdl: MFCD00036314
• 分子量: 857.946
• InChiKey: GGDNKEQZFSTIMJ-AKWFTNRHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23 at 20℃
• 溶解度：
  可溶，透明
• LogP：
  7.14 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: DA (BZ) Amidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 857.93 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性试剂 DMT-dA(bz) 磷酸氨酯 通常用于DNA的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 三氟乙酸吡啶 、 叔丁胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 D-AH-磷羧酸酯)
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯二聚体的溶液相合成支链DNA杂种

  摘要：

  描述了一种溶液相合成具有四面体或伪八面体几何形状的分支寡核苷酸的方法，该方法包括将被保护的二核苷磷酸酯的3'- H-膦酸酯与有机核心分子偶联。二聚体结构单元是通过不需要色谱纯化的合成方法生产的，并且在不到三天的实验室工作中即可产生高达44％的H-膦酸酯二聚体。总共准备了七个不同的分支杂种，包括序列（CG）4 TBA的新杂种，其中TBA代表四（对-羟基联苯）金刚烷，它通过添加MgCl 2从微摩尔水溶液组装成一种材料。

  DOI：

  10.1021/jo202508n
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙基氨基)三甲基硅烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-Cyanoethyl N,N-dialkylamino/N-morpholinomonochloro phosphoamidites, new phosphitylating agents facilitating ease of deprotection and work-up of synthesized oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94216-3

文献信息

• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-LIGAND BICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2020165600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。
• Methods of producing phosphitylated compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232980A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Provided are methods of producing phosphitylated compounds, including 3′-O-phosphoramidites, comprising the step of reacting a hydroxyl-containing compound with a phosphitylating agent in the presence of a phosphitylation activator selected from the group consisting of: (1) acid-base complexes derived from an amine base of Formula I 1 wherein R, R 1 , and R 2 are independently C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl; (2) acid-base complexes derived from an amine base of Formula II 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl, and at least one of R 3 , R 4 , R 5 R 6 , and R 7 is not hydrogen.; (3) acid-base complexes derived from a diazabicyclo amine base; (4) zwitterionic amine complexes; and (5) combinations of two or more thereof, to produce a phosphitylated compound.

  提供了生产磷酰化化合物的方法，包括3′-O-磷酰胺酯，其中包括以下步骤：在磷酰化试剂的存在下，将含羟基化合物与磷酰化活化剂反应，所述磷酰化活化剂选自以下羧基复合物组成的羧基复合物：(1)来自式I的胺碱的酸碱复合物，其中R、R1和R2独立地为C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基；(2)来自式II的胺碱的酸碱复合物，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基，且R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个不是氢；(3)来自二氮杂双环胺碱的酸碱复合物；(4)带电离子的胺复合物；以及(5)两者或两者以上的组合物，以产生磷酰化化合物。
• Synthetic Method for Oligonucleotide Block by Using Alkyl-Chain-Soluble Support
  作者：Yuki Matsuno、Takao Shoji、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00077

  日期：2016.2.19

  method for the synthesis of oligonucleotide blocks using a Cbz-type alkyl-chain-soluble support (Z-ACSS) attached to the 3′-OH group of 3′-terminal nucleosides was developed. The Z-ACSS allowed for the preparation of fully protected deoxyribo- and ribo-oligonucleotides without chromatographic purification and released dimer- to tetramer-size oligonucleotide blocks via hydrogenation using a Pd/C catalyst

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。