D-AH-磷羧酸酯) | 104684-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: D-AH-磷羧酸酯)
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 104684-74-4；139290-38-3
• 化学式: C₃₈H₃₆N₅O₈P
• 分子量: 721.706
• InChiKey: PAUAUJWCTFXBGU-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-AH-磷羧酸酯) 在 吡啶 、 碘 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 D-AH-磷羧酸酯)
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成适当保护的d-nucleoside-3'-hydrogenphosphonates的简便通用方法

  摘要：

  将提供证据表明单官能磷酸化试剂双（N，N-二乙基氨基）氯膦和水杨基氯膦对于制备5'-0，N-保护的d-核苷-3'-氢膦酸盐非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84611-0

文献信息

• Use of ammonium aryl H-phosphonates in the preparation of nucleoside H-phosphonate building blocks
  作者：Vita Ozola、Colin B Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01993-4

  日期：1996.11

  Ammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 4c was used in the conversion of 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-deoxynucleoside derivatives 6 into the corresponding 3′-H-phosphonates 2, which were isolated in a high state of purity and in high yield.

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。
• An efficient oxidizing reagent for the synthesis of mixed backbone oligonucleotides via the h-Phosphonate approach
  作者：Nikhil U Mohe、Kamlesh J Padiya、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00615-6

  日期：2003.4

  diesters to the corresponding phosphates. The system is found to be inert to the phosphoramidate (P-N) and the phosphorothioate (P-S) linkages and has successfully been applied to the solid phase synthesis of mixed-backbone oligonucleotides (MBOs).

  已经开发了四氯化碳，N-甲基吗啉（NMM），吡啶和水在乙腈中的混合物，用于将二核苷H-膦酸酯二酯氧化为相应的磷酸盐。发现该系统对氨基磷酸酯（PN）和硫代磷酸酯（PS）键是惰性的，并且已成功应用于混合骨干寡核苷酸（MBO）的固相合成。
• Synthesis of Phosphonates and Oligodeoxyribonucleotides Derived from 2?-Deoxyisoguanosine and 2?-Deoxy-2-haloadenosines
  作者：Frank Seela、Ralf Mertens、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1002/hlca.19920750716

  日期：1992.11.11

  Oligonucleotides containing 2′-deoxyisoguanosine (1) or 2-chloro-2′-deoxyadenosine (2a) have been prepared by solid-phase synthesis. Suitably protected phosphonates 3a, 4a, and 4b as well as the phosphoramidite of 1 have been obtained from the nucleosides 1, 2a, or 2bvia the (dimethylamino)methylidene derivatives 5–7. 4,4′-Dimethoxytrityl groups were introduced to yield the base-protected derivatives

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。
• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids via <i>H</i>-Phosphonate Dimers
  作者：Arunoday Singh、Mariyan Tolev、Christine I. Schilling、Stefan Bräse、Helmut Griesser、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202508n

  日期：2012.3.16

  method for the solution-phase synthesis of branched oligonucleotides with tetrahedral or pseudo-octahedral geometry is described that involves the coupling of 3′-H-phosphonates of protected dinucleoside phosphates and organic core molecules. The dimer building blocks are produced by a synthesis that requires no chromatographic purification and that produces the dimer H-phosphonates in up to 44% yield

  描述了一种溶液相合成具有四面体或伪八面体几何形状的分支寡核苷酸的方法，该方法包括将被保护的二核苷磷酸酯的3'- H-膦酸酯与有机核心分子偶联。二聚体结构单元是通过不需要色谱纯化的合成方法生产的，并且在不到三天的实验室工作中即可产生高达44％的H-膦酸酯二聚体。总共准备了七个不同的分支杂种，包括序列（CG）4 TBA的新杂种，其中TBA代表四（对-羟基联苯）金刚烷，它通过添加MgCl 2从微摩尔水溶液组装成一种材料。
• Solution-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides Using a Solid-Supported Acyl Chloride withH-Phosphonate Chemistry
  作者：Ilaria Adamo、Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/ejoc.200500547

  日期：2006.1

  The synthesis of oligonucleotides from dimers to a hexamer by a H-phosphonate approach in solution using solid-supported acyl chloride is reported herein. This strategy avoids the use of chromatography. The work-ups have been simplified and involve filtration, aqueous extraction and precipitation. The synthesis was scaled up to 1 mmol for the dimers and 340 μmol for the hexamer. (© Wiley-VCH Verlag

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)