(Z)-2-(2-pyridylmethylidene)indolin-3-one | 38072-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-pyridylmethylidene)indolin-3-one
• 英文别名: (Z)-2-(pyridin-2-ylmethylene)-1,2-dihydroindolin-3-one；2-(2-Pyridyl)-methylidenindolin-3-on；2-pyridin-2-ylmethylene-1,2-dihydro-indol-3-one；(z)-2-(2-Pyridylmethylidene)indoline-3-one；(2Z)-2-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 38072-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DVQWDDXGGIRHSE-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-pyridylmethylidene)indolin-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单向光循环驱动质子易位

  摘要：

  视网膜的光异构化对于跨细菌膜的离子易位至关重要，并为人工分子开关和机器的开发提供了灵感。已经报道了光驱动合成系统，其中大环成分沿着非对称轴在特定方向上传输；然而，质子的单向和重复易位尚未实现。在这里，我们描述了带有N-杂环的半靛蓝染料的独特的质子化控制异构化行为，其特征是分子内氢键。当质子化时，从Z异构体到E异构体的光诱导异构化被解锁，而反向E → Z光异构化发生在中性状态。结果，相关质子相对于光可切换支架沿优选方向移位。这些结果将被证明对于开发可以使用（太阳能）光能有效生成浓度梯度的人工系统至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06587
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-(pyridin-2-yl)propenone 在 Amberlyst(R)-15 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(Z)-2-(2-pyridylmethylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected intramolecular cyclization of some 2′-aminochalcones to indolin-3-ones mediated by Amberlyst®-15

  摘要：

  The intramolecular cyclization of 2'-aminochalcones derived from 2- and 4-Pyridinecarboxaldehydes was carried out in the presence of Amberlyst (R)-15/AcOH media. Unexpectedly, the reaction Proceeded through a 5-exo process turning into an alternative approach for the synthesis of 2-(pyridinylmethylene)indolin-3-ones. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.047

文献信息

• Photoisomerization and Fluorescence Properties of Hemiindigo Compounds Having Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.76.1783

  日期：2003.9

  Intramolecularly hydrogen bonded hemiindigo compounds 2–4 were prepared and their photochemical behavior was investigated. Z-2 did not undergo isomerization, while 3 underwent isomerization mutually between the Z-isomer and E-isomer in solution to exhibit a color change between greenish yellow and reddish orange in benzene. Introduction of a formyl group at the 2-position of the pyrrole ring of 3 brought about the increase in the fluorescence quantum yield and fluorescence lifetime by a factor of 10, and the decrease of the quantum yield of isomerization of 4 in benzene. In addition, introduction of the formyl group affects the thermal stability. The intramolecular hydrogen bonding can be used to construct a novel photochromic molecule.

  制备了分子内氢键半靛蓝化合物 2-4，并研究了它们的光化学行为。Z-2 没有发生异构化，而 3 则在溶液中发生了 Z 异构体和 E 异构体之间的相互异构化，在苯中呈现出黄绿色和橙红色之间的颜色变化。在 3 的吡咯环的 2 位引入甲酰基后，荧光量子产率和荧光寿命提高了 10 倍，而 4 在苯中的异构化量子产率则降低了。此外，甲酰基的引入也会影响热稳定性。分子内氢键可用于构建新型光致变色分子。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das mindestens ein 2-Arylidenindolin-3-on-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträglichen Salze,    wobei R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 1, 2, 3 oder 4, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)q-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und q steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei auch zwei der Reste R2, R3, R4 und R5 zusammen mit dem Benzolring des 2-Arylidenindolin-3-on-Grundkörpers einen 5-oder 6-gliedrigen, carbozyklischen oder heterozyklischen, aliphatischen oder aromatischen Ring bilden können, und Ar steht für Phenyl, Naphthyl, Styryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyrazidyl, Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Indolyl, Indolinyl, 3-Oxo-indolinyl, Indolizinyl, Indanyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Tetrazolyl, Benzimidazolyl, 1,3-Thiazolyl, Benzothiazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Chinazolinyl und Cinnolinyl, wobei der Ar-Rest gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe RVRVIN-(CH2)r-, worin RV und RVI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und r steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert ist, enthält und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包括至少一种符合式 I 的 2-芳基亚吲哚啉-3-酮衍生物和/或其生理相容性盐、 其中 R1 代表氢原子、C1-C4 烷基、C2-C6 烯基、芳基、芳基-C1-C4 烷基、C1-C4 丙烯酸基、C1-C4 羟烷基、C2-C4 二羟烷基、C1-C4 磺烷基、C1-C4 羧烷基、基团 RIRIIN-(CH2)m-、其中 RI 和 RII 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，其中 RI 和 RII 与氮原子一起可形成 5、6 或 7 元环，m 代表数字 1、2、3 或 4、 R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或芳基-C1-C4-烷基，且 q 是数字 0、1、2、3 或 4，其中两个基 R2、R3、R4 和 R5 与 2-芳基亚吲哚啉-3-酮基体的苯环一起形成 5 或 6 元、碳环或杂环、脂肪族或芳香族环也是可能的，且 Ar 是苯基、萘基、苯乙烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲哚啉基、3-氧代-吲哚啉基、吲哚嗪基、茚基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、羟基、羧基、硝基、磺酸基或 RVRVIN-(CH2)r-基团，其中 RV 和 RVI 分别代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，r 代表数字 0、1、2、3 或 4、 即使在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。
• KATRITZKY, ALAN R.;LI, QIAO-LING;FAN, WEI-QIANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1287-1292
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LI, QIAO-LING、FAN, WEI-QIANG

  DOI：——

  日期：——
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend Derivate des 2-Arylidenindolin-3-ons
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Unexpected intramolecular cyclization of some 2′-aminochalcones to indolin-3-ones mediated by Amberlyst®-15
  作者：Rodrigo Abonia、Paola Cuervo、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.047

  日期：2008.8

  The intramolecular cyclization of 2'-aminochalcones derived from 2- and 4-Pyridinecarboxaldehydes was carried out in the presence of Amberlyst (R)-15/AcOH media. Unexpectedly, the reaction Proceeded through a 5-exo process turning into an alternative approach for the synthesis of 2-(pyridinylmethylene)indolin-3-ones. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.