isomukonidine | 1072127-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isomukonidine
• 英文别名: Isomukonidine；2-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1072127-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: VLKBBESGAFUABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomukonidine 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到clausine L
  参考文献：
  名称：

  An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether

  摘要：

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。

  DOI：

  10.1039/c2ob27432a
• 作为产物：
  描述：

  clausine L 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到isomukonidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 87 部分：通过钯催化制备 2-氧化和 2,7-双氧化咔唑生物碱的有效途径 - 2-甲氧基-3-甲基咔唑、糖氨酸、Clausine L、Mukonidine 和 Clausine V 的全合成

  摘要：

  钯 (II) 催化的 N,N-二芳胺氧化环化的优化为有效合成 2-氧化和 2,7-双氧化咔唑生物碱（包括 2-甲氧基-3-甲基咔唑、糖苷、clausine L）开辟了道路、mukonidine 和 clausine V。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078508

文献信息

• An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether
  作者：Youai Qiu、Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob27432a

  日期：——

  Naturally occurring carbazole alkaloids such as isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V have been synthesized through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-(indol-2-yl)-2-methoxy-2,3-allenols, which are readily available from indolecarbaldehydes and methoxypropadiene. Compared to the reported procedures, our approach is general, atom economic, highly selective, and the starting materials are easily available.

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 87: An Efficient Palladium-­Catalyzed Route to 2-Oxygenated and 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - Total Synthesis of 2-Methoxy-3-methylcarbazole, Glycosinine, Clausine L, Mukonidine, and Clausine V
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Frank Däbritz、Anne Jäger

  DOI：10.1055/s-2008-1078508

  日期：——

  Optimization of the palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of N,N-diarylamines opens up the way to an efficient synthesis of 2-oxygenated and 2,7-dioxygenated carbazole alkaloids including 2-methoxy-3-methylcarbazole, glycosinine, clausine L, mukonidine, and clausine V.

  钯 (II) 催化的 N,N-二芳胺氧化环化的优化为有效合成 2-氧化和 2,7-双氧化咔唑生物碱（包括 2-甲氧基-3-甲基咔唑、糖苷、clausine L）开辟了道路、mukonidine 和 clausine V。