1,3,4,6,8,10,11,13-Octahydroxy-2,9-diisopropyl-phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-7,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,4,6,8,10,11,13-Octahydroxy-2,9-diisopropyl-phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-7,14-dione
• 英文别名: 5,7,11,13,16,18,22,24-Octahydroxy-6,17-di(propan-2-yl)octacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1,3,5,7,10,12,14(28),15(27),16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione；5,7,11,13,16,18,22,24-octahydroxy-6,17-di(propan-2-yl)octacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1,3,5,7,10,12,14(28),15(27),16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione
• 化学式: C₃₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 592.559
• InChiKey: BPBWFEUFQVFJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-2,9-diisopropyl-10,11-dimethoxy-phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-7,14-dione 在 sodium hypophosphite 、 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 以61%的产率得到1,3,4,6,8,10,11,13-Octahydroxy-2,9-diisopropyl-phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Stentorin.

  摘要：

  光动力色素的两种异构体结构 (2) 和 (3) 的两种异构体结构(2)和(3)都是首次合成的，因此可以明确地确定天然材料为(2)。 从而可以明确地确定天然材料为 (2)。合成这些 这些高度缩合的芳香族体系的合成涉及到新的蒽酮类化合物 (7) 新的蒽酮类化合物 (7) 和 (8)的受控氧化偶联，每种化合物都是通过区域控制的 环化反应。

  DOI：

  10.1071/c96165

文献信息

• Syntheses, constitutions and properties of stentorin and isostentorin
  作者：H. Falk、E. Mayr

  DOI：10.1007/bf00807060

  日期：1995.12

  Stentorin and Isostentorin were synthesized from 2-isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthrone by dimerization and chromatographic separation of the resulting regioisomers. The anthrone was prepared in four steps starting from easily available properly substituted benzene derivatives; the overall yield of the stentorins was 11%. The constitutions of stentorin and isostentorin could be unequivocally assigned from the H-1 NMR spectra of their potassium salts and were found to be in agreement with those derived recently by means of a rational synthesis. The spectroscopic, dissociation, and acid-base properties in ground and excited states as well as the chiroptical properties of the human serum albumin complexes were investigated and discussed comparing them with respective data of hypericin, fringelite D, and the natural Stenter pigment.
• Synthesis of Stentorin.
  作者：Donald W. Cameron、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/c96165

  日期：——

  The two isomeric structures (2) and (3) proposed for the photodynamic pigment stentorin have both been synthesized for the first time, thereby allowing unambiguous identification of the natural material as (2). Synthesis of these highly condensed aromatic systems involved controlled oxidative couplings of the new anthrones (7) and (8), each synthesized by regiocontrolled cycloaddition.

  光动力色素的两种异构体结构 (2) 和 (3) 的两种异构体结构(2)和(3)都是首次合成的，因此可以明确地确定天然材料为(2)。 从而可以明确地确定天然材料为 (2)。合成这些 这些高度缩合的芳香族体系的合成涉及到新的蒽酮类化合物 (7) 新的蒽酮类化合物 (7) 和 (8)的受控氧化偶联，每种化合物都是通过区域控制的 环化反应。