3-(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)methylene-1-methyloxindole | 161202-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)methylene-1-methyloxindole
• 英文别名: 3-(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)methylene-1-methyl-2-oxindole；(3E)-1-methyl-3-[methylsulfanyl-(trimethylsilylmethylamino)methylidene]indol-2-one
• CAS: 161202-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂OSSi
• 分子量: 306.504
• InChiKey: FVAXDZRDBXOUEL-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 3-(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)methylene-1-methyloxindole 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以65%的产率得到1-methyl-3-[4-(4-phenyl)phenyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene]-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）-亚甲基]杂环化合物的合成及[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380519
• 作为产物：
  描述：

  3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole 、 氨甲基三甲基硅烷 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-(trimethylsilylmethylamino)(methylthio)methylene-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）-亚甲基]杂环化合物的合成及[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380519

文献信息

• Synthesis and [3+2]Cycloaddition Reaction of 3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]-methylene-2-coumaranone and -1-methyyloxindole: Synthetic Equivalent of Heterocyclic Alkylideneazomethine Ylide as a Novel 1,3-Dipolar Reagent
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kohra

  DOI：10.3987/com-93-s(b)4

  日期：——

  3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)] methylene-2-coumaranone (4a) and -1-methyloxindole (4b), readily prepared by reaction of the corresponding bis(methylthio)methyleneheterocyclic compounds (2a, b) with trimethylsilylmethylamine (3), were found to be synthetic equivalent of heterocyclic alkylideneazomethine ylides. Reaction of 4a, b with reactive heterodipolarophiles such as aldehydes and ketones in the presence of cesium fluoride gave 1,3-dipolar cycloadducts, 3-(2-oxazolidinylidene)-2-coumaranone and-1-methyloxindole derivatives (8a-j, 9a-h), via the 1,3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.
• Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 15-18
  作者：Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya

  DOI：——

  日期：——