1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)urea | 313496-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)urea
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylurea
• CAS: 313496-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00450764
• 分子量: 233.27
• InChiKey: BWYXKGUCRNDMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)urea 、 丁烯酮 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition/Iminium Ion Cyclization Cascades of Tryptamine-Derived Ureas

  摘要：

  A Michael addition/iminium ion cyclization cascade of enones with tryptamine-derived ureas under BINOL phosphoric acid (BPA) catalysis Is reported. The cascade reaction tolerates a wide variety of easily synthesized tryptamine-derived ureas, including those bearing substituents on the distal nitrogen atom of the urea moiety, affording polyheterocyclic products in good yields and good to excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol401039h
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 5-甲氧基色胺 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进微波辐照下单取代脲的快速合成

  摘要：

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101059

文献信息

• [EN] MORPHOLINO COMPOUNDS FOR TREATING INFLAMMATORY AND DEMYELINATING DISEASES AND CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS MORPHOLINO UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES DÉMYÉLINISANTES ET DE CANCERS
  申请人：XANTHUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008016661A2

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] Compounds of formula (I) and a method of treating a patient suffering from certain inflammatory disorders, demyelinating disorders, FLT3-mediated disorders, CSF-I R-mediated disorders, cancers and leukemias, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Definitions for the variables are provided therein.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) et une méthode de traitement d'un patient souffrant de certains troubles inflammatoires, de troubles de démyélinisation, de troubles médiés par FLT-3, de troubles médiés par CSF-I R, de cancers et de leucémies. Ladite méthode consiste à administrer audit patient une quantité efficace d'un point de vue thérapeutique d'un composé représenté par la formule (1) ou d'un sel acceptable d'un point de vue pharmaceutique de celui-ci. L'invention concerne également des définitions des variables.
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• Enantioselective Michael Addition/Iminium Ion Cyclization Cascades of Tryptamine-Derived Ureas
  作者：Isabelle Aillaud、David M. Barber、Amber L. Thompson、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol401039h

  日期：2013.6.21

  A Michael addition/iminium ion cyclization cascade of enones with tryptamine-derived ureas under BINOL phosphoric acid (BPA) catalysis Is reported. The cascade reaction tolerates a wide variety of easily synthesized tryptamine-derived ureas, including those bearing substituents on the distal nitrogen atom of the urea moiety, affording polyheterocyclic products in good yields and good to excellent enantioselectivities.