N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-6-fluorotryptamine；N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide；N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD27946532
• 分子量: 220.246
• InChiKey: BWZDGVUWUUVDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Cyclization To Access 3-Hydroxypyrroloindoline: Biomimetic Synthesis of Protubonine A

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular radical cyclization was developed for the synthesis of 3-hydroxypyrroloindoline skeletons in excellent yields. The 3-hydroxyl group was introduced by trapping the radical intermediate with molecular oxygen or TEMPO. This process represents a unique radical oxidation pathway for tryptamine/tryptophan derivatives and allows a rapid biomimetic synthesis of natural product protubonine A.

  DOI：

  10.1021/ol501287x
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 N-乙酰乙醇胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl) iridium 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以37%的产率得到N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的从吲哚直接合成色胺的衍生物：利用N保护的β-氨基醇作为烷基化剂

  摘要：

  描述了涉及“借用氢”策略的N-保护的乙醇胺对吲哚的选择性C3-烷基化反应。该方法提供了对几种色胺衍生物的方便且可持续的获取途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00195

文献信息

• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

  derivatives and no clear structure-activity relationship was observed. Melatonin and several bioisosteric derivatives were shown to be inhibitors of 5-HT-N-acetyltransferase. Preliminary data suggested that over the 5-50-microM concentration range, melatonin was a competitive inhibitor (IC50 = 10 microM) with a concentration-dependent inhibitory effect on its own synthesis in the pineal gland. However, the

  色胺，（1-萘基）乙胺和苯乙胺衍生物作为绵羊松果体5-羟色胺-N-乙酰基转移酶（5-HT-NAT）的底物进行了测试，后者是褪黑素合成的关键酶。几乎所有的吲哚衍生物都具有与色胺类似的亲和力（Km = 0.05 mM），而取代的萘和苯基衍生物的效价较低。但是，Km值似乎受取代基的位阻和极性性质影响。萘和苯基衍生物的Vmax值通常比吲哚衍生物的Vmax值高10-20倍，并且未观察到明确的结构活性关系。褪黑激素和几种生物等位衍生物被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂。初步数据表明，在5-50 microM的浓度范围内，褪黑激素是一种竞争性抑制剂（IC50 = 10 microM），对松果体自身的合成具有浓度依赖性的抑制作用。然而，生物等位萘衍生物被表征为混合抑制剂。公认的褪黑素能拮抗剂（1-萘基）乙基乙酰氨基也被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂（IC50 = 8 microM），是调
• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] DERIVES DE MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004085392A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are H or a moiety of the formula : -(R6)n-R7; with R6 is a is an alkyl chain and R7 is, a moiety selected in the group consisting of -Cn,H2n2,+I, a cycloalkyl moiety, -N(Cn,H2n,+I)(Cn,H2n,+1), -NH-cycloalkyl, -O(Cn,H2n'+I), -0-cycloalkyl, =O, =S, -NO2, -I, -Br, -Cl, -F, -CF3, -OCF3, -COOH, -S03H, -P03H2, -CN, A3 and A4 are, C, N,O or S;m is from 0 to 2; and to their use for the treatment and/or prevention of diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine, and for treating and/or preventing glutamate excitotoxicity.

  本发明涉及通式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5为H或具有以下结构的基团：-(R6)n-R7；其中R6是烷基链，R7是在由-CnH2n2，+I组成的基团中选择的一个基团，是环烷基基团，-N(CnH2n+I)(CnH2n+1)，-NH-环烷基，-O(CnH2n'+I)，-O-环烷基，=O，=S，-NO2，-I，-Br，-Cl，-F，-CF3，-OCF3，-COOH，-SO3H，-PO3H2，-CN中的一种；A3和A4为C、N、O或S；m为0到2；以及它们用于治疗和/或预防由乙酰胆碱失衡介导的疾病和症状，以及用于治疗和/或预防谷氨酸兴奋毒性。
• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070129421A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with vinylogous acids derivatives of formula (I) wherein A and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的烯丙基酸衍生物，其中A和R1到R6如说明书和权利要求所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• NOVEL VINYLOGOUS ACIDS DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1957483A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• US7612099B2
  申请人：——

  公开号：US7612099B2

  公开（公告）日：2009-11-03