(4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1341215-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: [(4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl] 2-[(2R,4R,6S)-4-phenylmethoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1341215-18-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: UTPHRSBLHLFXOO-SLZCXUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-2-methylnon-1-en-4-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718