1,4-diphenyl-1-butanol | 116723-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1-butanol
• 英文别名: 1,4-diphenylbutan-1-ol；1,4-Diphenylbutanol；Benzenebutanol, alpha-phenyl-
• CAS: 116723-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD01110786
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CAGIBUJGQRHYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1-butanol 在 sulfur 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(2,5-diphenylfuran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 胸苷酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,4-diphenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  亚砜基亚砜试剂，为α-羟基和α-氯苄基碳负离子当量

  摘要：

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01435-1

文献信息

• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Design of Manganese Phenol Pi‐complexes as Shvo‐type Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Oleksandr Vyhivskyi、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/cctc.201801797

  日期：2019.3.20

  Catalytic hydrogenation is one of the most important reactions both in academic research and industry. We explored ability of the manganese pi‐complexes to act as Shvo‐type catalysts for transfer hydrogenation of ketones. DFT calculations suggested that the transfer of hydrogen atoms from the hypothetical intermediate [(C6Me3H2OH)Mn(CO)2H] to acetone has low activation barrier of 10.9 kcal mol−1. Experimentally

  催化加氢是学术研究和工业中最重要的反应之一。我们探索了锰pi-络合物作为Shvo型催化剂进行酮转移加氢的能力。DFT计算表明，从假设的中间体[（C 6 Me 3 H 2 OH）Mn（CO）2 H]到丙酮的氢原子转移具有较低的10.9 kcal mol -1活化势垒。在有配合物[（C 6 Me 3 H 2）的存在下，在90°C的异丙醇中，实验成功地在异丙醇中成功还原了具有各种官能团（OMe，NH 2，Cl，CF 3，吡啶基）的许多酮。OH）Mn（CO）3 ] BF 4（1摩尔％）和t BuOK（75摩尔％）。但是，进一步的调查表明，还原主要是由碱而不是锰配合物促进的。
• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。

表征谱图