(2E,4E)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienoic acid | 1118664-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-[2-[(Z)-3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1118664-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: ZMQXXCWKRWVTNJ-KWXRLIGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 、 (2E,4E)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到[(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-13-yl] (2E,4E)-5-[2-[(Z)-3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  新pelolide和类似物的总合成和生物活性。

  摘要：

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801398
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4E)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新pelolide和类似物的总合成和生物活性。

  摘要：

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801398

文献信息

• Total Synthesis and Biological Activity of Neopeltolide and Analogues
  作者：Viktor V. Vintonyak、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200801398

  日期：2008.12.8

  compound 50 was prepared. This led to 11-epi-neopeltolide 51. The 5-epimer of neopeltolide, compound 52, could be obtained from the minor isomer of the Prins cyclization. Furthermore, a range of analogues with modifications in the side chain were prepared. All derivatives were checked for toxicity effects on mammalian cell cultures and inhibitory effects on NADH oxidation in submitochondrial particles

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。