maleic acid mono(4-methoxyphenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: maleic acid mono(4-methoxyphenyl)amide
• 英文别名: Maleinsaeure-mono-4-methoxy-anilid；3-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid；N-(4-methoxy-phenyl)-maleamic acid；N-(4-Methoxy-phenyl)-maleamidsaeure；N-(4-Methoxy-phenyl)-maleinamidsaeure；Maleinsaeure-mono-p-anisidid；3-[(4-Methoxyphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid；4-(4-methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00663030
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CCFLBHDPAUAJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleic acid mono(4-methoxyphenyl)amide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dysibetaine CPa 和类似物的全合成

  摘要：

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200730
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 maleic acid mono(4-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Benzamides and related inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20020002183A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  描述了包括其药用可接受异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物在内的新型苯甲酰胺化合物，其具有对哺乳动物因子Xa的活性。还描述了含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。