5,8-dihydroxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one | 1089654-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one
• 英文别名: palmarumicyn CP₁₇；palmarumycin CP₁₇；palmarumycin CP17；5,8-dihydroxyspiro[2,3-dihydronaphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1-one
• CAS: 1089654-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: CDNGGUFYOISKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 5,8-dihydroxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP17及其甲氧基类似物的总合成和抗真菌活性

  摘要：

  天然存在的螺双萘帕玛霉素 CP17 及其甲氧基类似物的全合成首先通过 Friedel-Crafts 酰化、Wolff-Kishner 还原、分子内环化、缩酮化、苄基氧化和脱甲基化实现，使用廉价且容易获得的甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯和以1,4-二甲氧基苯和1,8-二羟基萘为原料。在环境温度下用 (CH3)3SiI 去甲基化导致环 A 芳构化和缩醛裂解，产生联萘醚。评估了这些螺二萘衍生物的抗真菌活性，结果表明 5 和 9b 对 P. piricola 的 EC50 值分别为 9.34 µg/mL 和 12.35 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules21050600

文献信息

• Total Synthesis and Antifungal Activity of Palmarumycin CP17 and Its Methoxy Analogues
  作者：Ruina Wang、Guoyue Liu、Mingyan Yang、Mingan Wang、Ligang Zhou

  DOI：10.3390/molecules21050600

  日期：——

  Total synthesis of naturally occurring spirobisnaphthalene palmarumycin CP17 and its methoxy analogues was first achieved through Friedel-Crafts acylation, Wolff-Kishner reduction, intramolecular cyclization, ketalization, benzylic oxidation, and demethylation using the inexpensive and readily available methoxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene and 1,4-dimethoxybenzene and 1,8-dihydroxynaphthalene as raw

  天然存在的螺双萘帕玛霉素 CP17 及其甲氧基类似物的全合成首先通过 Friedel-Crafts 酰化、Wolff-Kishner 还原、分子内环化、缩酮化、苄基氧化和脱甲基化实现，使用廉价且容易获得的甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯和以1,4-二甲氧基苯和1,8-二羟基萘为原料。在环境温度下用 (CH3)3SiI 去甲基化导致环 A 芳构化和缩醛裂解，产生联萘醚。评估了这些螺二萘衍生物的抗真菌活性，结果表明 5 和 9b 对 P. piricola 的 EC50 值分别为 9.34 µg/mL 和 12.35 µg/mL。