N-(trichloroacetyl)-L-proline amide | 1352129-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trichloroacetyl)-L-proline amide
• 英文别名: (2S)-N-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1352129-65-7
• 化学式: C₇H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 259.52
• InChiKey: VRVCSBWHBCKODF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺 、 (S)-proline-N-carboxyanhydride 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到N-(trichloroacetyl)-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酰胺衍生物可作为有效的有机催化剂，在水中进行羟醛反应

  摘要：

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.009

文献信息

• l-Prolinamide derivatives as efficient organocatalysts for aldol reactions on water
  作者：Gongkun Tang、Xianming Hu、Hans Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.009

  日期：2011.12

  derivatives have been evaluated as potential organocatalysts for aldol reactions. To synthesize these catalysts, a novel and simple route has been developed using proline N-carboxyanhydride (proline-NCA). A new catalyst with a trifluoromethyl-sulfonamide group has been found exhibiting excellent diastereoselectivity (anti/syn: 97/3) and enantioselectivity (99% ee) with 10 mol % loading and being easily

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。