cirrhopetalinin | 132922-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cirrhopetalinin
• 英文别名: 3,3'-Dihydroxy-4,5-methylenedioxybibenzyl；6-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 132922-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CGYGMPSQQYLQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cirrhopetalinin 在 吡啶 作用下， 生成 cirrhopetalinin diacetate
  参考文献：
  名称：

  来自兰花 Cirrhopetalum andersonii 的两种联苄基衍生物

  摘要：

  摘要 从兰花Cirrhopetalum andersonii 中分离得到了Cirrhopetalidin 和cirrhopetalinin 这两种新的联苄衍生物和3,3'-二羟基-5-甲氧基联苄(batatasin-III)。新联苄的结构确定为 2',3-二羟基-3'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基联苄和 3,3'-二羟基-4,5-亚甲二氧基-联苄，主要来自光谱证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84146-j
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 cirrhopetalinin
  参考文献：
  名称：

  两种天然二氢芪及其类似物的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600146

文献信息

• Bibenzyl derivatives from the orchid Bulbophyllum protractum
  作者：P.L. Majumder、M. Roychowdhury (Née Basak)、S. Chakraborty

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00402-5

  日期：1997.1

  Abstract Two new bibenzyl derivatives were isolated from the orchid Bulbophyllum protractum and designated bulbophyllin and bulbophyllidin. In addition batatasin-III (3,3′-dihydroxy-5-methoxy bibenzyl), 3,3′,5-trimethoxybibenzyl, aloifol-I (3′,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybibenzyl), 3,3′-dimethoxy-4,5-methylenedioxybibenzyl, flavidin (2,7-dihydroxy-9,10-dihydro-5H-phenanthro[4,5-bcd]pyran), dihydroconiferyl

  摘要 从兰花Bulbophyllum protractum 中分离得到两种新的联苄基衍生物，命名为bulbophyllin 和bulbophyllidin。此外batatasin-III (3,3'-二羟基-5-甲氧基二苄基), 3,3',5-三甲氧基二苄基, aloifol-I (3',4-二羟基-3,5-二甲氧基二苄基), 3,3' -二甲氧基-4,5-亚甲二氧基联苄基、黄素（2,7-二羟基-9,10-二氢-5H-菲并[4,5-bcd]吡喃）、二氢松柏醇、豆甾醇和谷甾醇。根据光谱和化学证据，bulbophyllin 和bulbophyllidin 的结构分别确定为 2,3'-dihydroxy-3-methoxy-4,5-methylenedioxybibenzyl 和 2,3'-dihydroxy-3,5-dimethoxybibenzyl。