(+)-spongotine B | 853998-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-spongotine B
• 英文别名: spongotine B；(6-bromo-1H-indol-3-yl)-[5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 853998-20-6；941298-00-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: CIFUWIGYZJXRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-spongotine B 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到isobromodeoxytopsentin
  参考文献：
  名称：

  Topsentin类海洋海绵双（吲哚）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo070286r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 amberlyst A₂₁ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-spongotine B
  参考文献：
  名称：

  Topsentin类海洋海绵双（吲哚）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo070286r

文献信息

• Total Synthesis of Marine Sponge Bis(indole) Alkaloids of the Topsentin Class
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo070286r

  日期：2007.5.1

  The synthesis of four natural bis(indole) alkaloids of topsentin class 1 and 2 is described. Their bis(indole) α-carbonylimidazoline and subsequently bis(indole) α-carbonylimidazole moieties have been built via the condensation between indolic α-ketothioimidate salts 4 and 1-(indol-3‘-yl)-1,2-diaminoethane 3. This compound results from the β-amino indolic hydroxylamine 5 by a two-step sequence. This

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。