1-(pyridin-2-yl)isoquinoline | 56076-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: Pyridinylisoquinoline；1-pyridin-2-ylisoquinoline
• CAS: 56076-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: CJEZLXXESOYJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.3 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  360.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 zinc diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(2-(isoquinolin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的可转换 C-H 酰基甲基化和 2,2'-联吡啶衍生物与氧化鎓叶立德的环化

  摘要：

  报道了一种用于 Rh( III ) 催化的可切换 C-H 酰基甲基化和 2,2'-联吡啶衍生物与氧化鎓叶立德的环化的新方案。该协议提供了一种简便的方法来合成结构多样的酰基甲基化 2,2'-联吡啶衍生物和酰基吡啶并[2,3- a ] 中氮茚，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00590a
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)pyridine 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 1-(pyridin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048

文献信息

• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Sulfur(IV)‐Mediated Unsymmetrical Heterocycle Cross‐Couplings
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Tian Qin

  DOI：10.1002/anie.201915425

  日期：2020.5.4

  nitrogenous heteroarenes remain a challenging undertaking - coordination of Lewis basic atoms into metal centers often necessitate elevated temperature, high catalyst loading, etc. Herein, we report a sulfur (IV) mediated cross-coupling amendable for the efficient synthesis of heteroaromatic substrates. Addition of heteroaryl nucleophiles to a simple, readily-accessible alkyl sulfinyl (IV) chloride allows

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。
• FLUORESCENCE QUENCHER MOLECULES
  申请人：Beckert Rainer

  公开号：US20110092689A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed are pyridinyl-isoquinoline-dione derivatives, methods of producing these derivatives, conjugates comprising the pyridinyl-isoquinoline dione derivatives and (i) a solid support, or (ii) a biomolecule, methods of producing these conjugates as well as the use of these conjugates as quenchers in fluorescence resonance energy transfer (FRET).

  本文揭示了吡啶基异喹啉二酮衍生物，制备这些衍生物的方法，包括含有吡啶基异喹啉二酮衍生物和(i)固体支持物或(ii)生物分子的结合物，制备这些结合物的方法，以及将这些结合物作为荧光共振能量转移（FRET）中的猝灭剂的用途。
• ANALOGUES OF 2,2′-BIPYRIDYL WITH ISOQUINOLINE AND THIAZOLE RINGS. PART I
  作者：R. F. Knott、J. G. Breckenridge

  DOI：10.1139/v54-065

  日期：1954.5.1

  Several analogues of 2,2′-bipyridyl, with isoquinoline, thiazole, and pyridine rings in various combinations, have been synthesized, and the effect of substituent groups in certain positions in the molecules studied with respect to their ability to react with cuprous and ferrous ion (the "cuproin" and "ferroin" reactions). The results agree with earlier work, and emphasize the desirability of two substituent

  已经合成了几种 2,2'-联吡啶类似物，具有各种组合的异喹啉、噻唑和吡啶环，并研究了分子中某些位置的取代基对与亚铜和亚铁反应能力的影响离子（“铜蛋白”和“铁蛋白”反应）。结果与早期的工作一致，并强调了如果需要稳定且灵敏的亚铜离子试剂，则需要两个与氮原子“邻位”的取代基。一个邻位取代基的存在使该试剂对与亚铁离子的反应无效。合成的两种化合物在不允许分子共面顺式构型的位置具有基团，并且仅在这些情况下形成二苦酸；