darunavir | 1233378-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: darunavir
• 英文别名: 2-epi-Darunavir；2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl N-[4-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1233378-00-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₇S
• 分子量: 547.673
• InChiKey: CJBJHOAVZSMMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  darunavir 在 Chiralpak AD-H column 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(3S,3aR,6aS)-hexahydrofuro [2,3-b]furan-3-yl (2R,3S)-4-(4-amino-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate] 、 达芦那韦
  参考文献：
  名称：

  包被的和固定的直链淀粉三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）手性固定相上的Darunavir对映异构体的液相色谱分离

  摘要：

  在不同温度下研究了达那那韦对映异构体在共价键合和物理吸附的多糖手性固定相上的液相色谱分离。通过使用己烷，有机改性剂（2-丙醇，1-丙醇和乙醇）和二乙胺作为流动相溶剂的不同组合，在正相条件下完成分离。研究了有机改性剂和色谱柱温度对保留，分离和分离度的影响。观察到的差异是根据两根色谱柱的涂层和固定性质来解释的。推导了Van't Hoff图（ln k '与1 / T，lnα与1 / T）和表观热力学参数，以了解温度对分离的影响。手性24：652–660，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22060

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2012070057A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)- hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol.

  本发明涉及一种新型制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇(I)的方法，通过在卤化试剂存在下将化合物VII与化合物R2-OH反应以获得化合物VI，然后用去卤试剂处理化合物VI以获得化合物V。通过还原化合物V，随后环化以获得化合物IV，并从化合物IV中分离出对映异构体和顺反异构体，从而得到化合物I。化合物I在制备蛋白酶抑制剂，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的中间体中有用。本发明还涉及从(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。
• METHODS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HEXAHYDROFURO [2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：Chen Weiping

  公开号：US20100168422A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Provided herein are compounds and methods useful for preparing hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol. Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol can be efficiently synthesized in four steps from readily available starting materials.

  本文提供了用于制备六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的化合物和方法。六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇可以从易得的起始物质中经过四个步骤高效地合成。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：OXYRANE UK LTD

  公开号：WO2010075887A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided herein are compounds and methods useful for preparing hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol. Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol can be efficiently synthesized in four steps from readily available starting materials.

  本文提供了一些化合物和方法，用于制备六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇。该化合物可以通过四个步骤高效地从易得的起始物质合成。
• BORON-CONTAINING PHARMACOPHORE
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210024548A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided herein are boron-containing compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders.

  本文提供了含硼化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗疾病或障碍的方法。
• Darunavir Polymorph and Process for Preparation Thereof
  申请人：Phull Manjinder Singh

  公开号：US20130029945A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  There is disclosed crystalline darunavir hydrate substantially free of any non-aqueous solvent.

  本发明揭示了一种基本上不含任何非水溶剂的晶体达芦那韦水合物。