(2-amino-phenyl)-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-3-yl)-methanone | 400090-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-phenyl)-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-3-yl)-methanone
• 英文别名: (2-Aminophenyl)-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone
• CAS: 400090-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CMJWBCZSSGZNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-phenyl)-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-3-yl)-methanone 在 palladium diacetate 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.13h， 生成 (+/-)-(3aR*,10aS*)-4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)-10-hydroxy-3a,4,10,10a-tetrahydrobenzo[e]cyclopenta[b][1,4]diazepin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-benzyloxybenzamide 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2-amino-phenyl)-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w

文献信息

• Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts
  作者：Matthew D. Surman、Mark J. Mulvihill、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol017036w

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.