(+/-)-adalinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-adalinine
• 英文别名: (±)-adalinine；6-(2-Oxopropyl)-6-pentylpiperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CNUUHKVLRVPYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5a-pentyl-5a,6,7,8,9,11-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氨 、 氧气 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-adalinine
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of (±)-Adalinine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2561

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。
• Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization
  作者：Duncan Wardrop、Chad Landrie、José Ortíz

  DOI：10.1055/s-2003-40322

  日期：——

  The total synthesis of (±)-adalinine, a piperidine alkaloid from the European two-spotted ladybird Adalia bipunctata, is reported. Central to this undertaking are (i) the use of an N-alkoxy-N-acylnitrenium ion-induced spirocyclization to rapidly access the 6,6′-disubstituted piperidinone ring of the natural product and (ii) exploitation of the cyclohexa-2,5-dienone system generated in this process as a latent 1,6-ketoaldehyde.

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。
• Broeders, F.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 7-8, p. 377 - 382
  作者：Broeders, F.、Braekman, J. C.、Daloze, D.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Naoki Yamazaki

  DOI：10.1055/s-1999-2561

  日期：1999.1