octanoyl-N-methylleucine | 174224-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octanoyl-N-methylleucine
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[methyl(octanoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 174224-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: HUPPVTJAWDNRNE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoyl-N-methylleucine 、 在 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of microcolin analogs using trimethylsilylated lactams

  摘要：

  The synthesis of microcolin analogs is described using an approach that could be of considerable practical interest for structure-activity studies on microcolin and related peptides. This synthetic pathway is more efficient than the methods reported to date, and allows the variation of the Xaa-pyrrolin-2-one unit of these molecules, which has been shown to be crucial for the biological activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00336-5
• 作为产物：
  描述：

  octanoyl-N-methylleucine benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到octanoyl-N-methylleucine
  参考文献：
  名称：

  小分子B的合成研究

  摘要：

  使用节段缩合策略合成了从山茱Lyn（Lyngbya majuscula）分离的脂肽微柱蛋白B的辛酰基和去乙酰基类似物。为了实现这一点，在五步合成中由Boc-Pro-Ala-OH制备了独特的1-prolyl-甲基-2-pyrroline单元。使用PyBoP®将该片段偶联至二肽Boc-Thr-MeVal-OH。脱保护，然后由PyBroP®介导的与辛酰基-MeLeu-OH偶联，最终形成了去乙酰基微考林B的辛酰基类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00922-1

文献信息

• Synthetic studies of microcolin B
  作者：Ralph-Heiko Mattern、Sarath Gunasekera、Oliver McConnell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00922-1

  日期：1996.1

  The octanoyl and desacetyl analogue of the lipopeptide microcolin B isolated from Lyngbya majuscula was synthesized using a segment condensation strategy. To achieve this the unique 1-prolyl-methyl-2-pyrroline unit was prepared from Boc-Pro-Ala-OH in a five step synthesis. This segment was coupled to the dipeptide Boc-Thr-MeVal-OH using PyBoP®. Deprotection followed by PyBroP®-mediated coupling with

  使用节段缩合策略合成了从山茱Lyn（Lyngbya majuscula）分离的脂肽微柱蛋白B的辛酰基和去乙酰基类似物。为了实现这一点，在五步合成中由Boc-Pro-Ala-OH制备了独特的1-prolyl-甲基-2-pyrroline单元。使用PyBoP®将该片段偶联至二肽Boc-Thr-MeVal-OH。脱保护，然后由PyBroP®介导的与辛酰基-MeLeu-OH偶联，最终形成了去乙酰基微考林B的辛酰基类似物。
• Synthesis of microcolin analogs using trimethylsilylated lactams
  作者：Ralph-Heiko Mattern、Sarath P. Gunasekera、Oliver J. McConnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00336-5

  日期：1997.3

  The synthesis of microcolin analogs is described using an approach that could be of considerable practical interest for structure-activity studies on microcolin and related peptides. This synthetic pathway is more efficient than the methods reported to date, and allows the variation of the Xaa-pyrrolin-2-one unit of these molecules, which has been shown to be crucial for the biological activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.