2'-amino-3',5'-diethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one | 74647-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-3',5'-diethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one
• 英文别名: diethyl 2'-amino-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate；Diethyl 2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate；diethyl 2'-amino-6'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3',5'-dicarboxylate
• CAS: 74647-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: CTELBAYGABVRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.9%的产率得到2'-amino-3',5'-diethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• The Synthesis of Heterocycles from Indolin-2-one Derivatives and Active Methylene Reagents
  作者：Fathy F. Abdel-Latif、Ramadan A. Mekheimer、Mohamed M. Mashaly、Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1135/cccc19941235

  日期：——

  Investigation the synthesis of multifunctionalized heterocyclic spiro derivatives via the reaction of isatin, ethyl cyanoacetate and an other active methylene compound. It has been found that refluxing of an ethanolic piperidine solution of equimolar ratios of isatin (Ia), ethyl cyanoacetate (II) and barbituric acid (IIIa) or thiobarbituric acid (IIIb) afforded a solid product whose structure was assumed, in accordance with elemental analysis and IR and ¹H NMR spectra, to be VIIIa and VIIIb. Confirmation of the structures VIIIa and VIIIb follows from their preparation from compound IV, synthesized separately, and barbituric acids IIIa and IIIb in 1 : 1 molar ratio under the same reaction conditions.

  通过对异吲哚、乙基氰乙酸酯和另一种活性亚甲基化合物的反应合成多官能杂环螺环衍生物的研究。发现，在等摩尔比的异吲哚（Ia）、乙基氰乙酸酯（II）和巴比妥酸（IIIa）或硫巴比妥酸（IIIb）的乙醇哌嗪溶液中回流，得到了一种固体产物，根据元素分析、红外光谱和1H核磁共振谱，认为其结构为VIIIa和VIIIb。VIIIa和VIIIb的结构确认来自于它们在相同反应条件下，通过分别合成的化合物IV和巴比妥酸IIIa、IIIb按照1：1摩尔比制备而成。
• HPA decorated Halloysite Nanoclay: An efficient catalyst for the green synthesis of Spirooxindole derivatives
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Malmir、Baharak Masoumi

  DOI：10.1002/aoc.4113

  日期：2018.3

  ultrasonic‐assisted three‐component reaction of isatines, malononitrile or cyanoacetic esters and 1,3‐dicarbonyl compounds to afford corresponding spirooxindole in high yields and short reaction time. The reusability of the catalyst was also studied. Notably, the catalyst could be recovered and reused for three reaction runs. However, reusing for fourth reaction runs led to the decrease of the catalytic activity

  一种新颖的非均相催化剂，HPA @ HNTS-IMI-SO 3 H，设计并基于与杂多酸的离子性液体和随后掺入埃洛石纳米管官能化合成。通过使用SEM / EDX，FTIR，XRD，ICP-AES，TGA，DTGA和BET对催化剂的结构进行了研究和确认。此外，HPA @ HNTs-IMI-SO 3的催化活性研究了H的促进作用，促进了靛红，丙二腈或氰基乙酸酯与1,3-二羰基化合物的超声辅助三组分反应，从而以高收率和较短的反应时间提供了相应的螺氧杂吲哚。还研究了催化剂的可重复使用性。值得注意的是，催化剂可以回收并再用于三个反应运行。然而，重复用于第四反应运行导致催化活性降低。考虑到浸出测试结果，该观察结果归因于杂多酸的浸出，其可以由超声辐射诱导。
• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。
• An Efficient and Easy Method for the One‐pot Synthesis of Spirooxindoles in the Presence of Na ₂ CO ₃
  作者：Khadhar Navaz Umar Basha、Shanthi Gnanamani

  DOI：10.1002/jhet.3580

  日期：2019.7

  An efficient and easy procedure for the one‐pot synthesis of spirooxindoles in the presence of Na2CO3 in water : methanol (1:1) is described. The salient features of this method are simple methodology, shorter reaction time, easy product isolation, and no chromatographic purification.

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。
• Environmentally friendly synthesis of Ag/SiO2 nanoparticles using Thymus kotschyanus extract and its application as a green catalyst for synthesis of spirooxindoles
  作者：Razieh Azimi、Zahra Lasemi

  DOI：10.1007/s11164-022-04667-z

  日期：2022.4

  of Ag/SiO2 nanoparticles is 25–60 nm. The Ag/SiO2 nanoparticles act as an environmentally friendly heterogeneous catalyst in the synthesis of spirooxindoles via the three-component condensation reaction of isatins, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media, and the desired products were obtained with yields ranging from 90 to 98%. The catalyst can be recovered easily

  今天，基于合成程序的植物提取物已引起人们对传统方法（如物理和化学程序）合成纳米材料的考虑。纳米材料的绿色合成因其无害、经济、可行的方法等诸多优点而成为人们关注的领域，在生物医学、纳米技术和纳米光电子学等领域具有多种应用，并可作为各种有机转化的催化剂。在这项研究中，银纳米粒子通过 Ag +的原位还原沉积在纳米二氧化硅球的表面上。使用百里香地上部分的水提取物作为天然还原剂和封端剂的离子。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱仪、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线光谱 (SEM-EDS) 和 X 射线粉末衍射记录的结果支持 Ag/SiO 2纳米粒子的生物合成和表征。结果表明Ag/SiO 2纳米粒子的平均尺寸为25-60 nm。Ag/SiO 2纳米粒子作为环境友好型多相催化剂，通过靛红、活化亚甲基试剂和 1,3-二羰基化合物在水介质中的三组分缩合反应合成螺羟吲哚，得到所需产物，产率在