N,N'-diacetyl motuporamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diacetyl motuporamine A
• 英文别名: diacetylmotuporamine A；N-[3-[acetyl-[3-(azacyclotridec-1-yl)propyl]amino]propyl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₂
• 分子量: 381.602
• InChiKey: CUBIQGMHXCCJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(azacyclotridec-1-yl)propanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 N,N'-diacetyl motuporamine A
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e

文献信息

• Motuporamines, Anti-Invasion and Anti-Angiogenic Alkaloids from the Marine Sponge <i>Xestospongia </i><i>e</i><i>xigua </i>(Kirkpatrick):  Isolation, Structure Elucidation, Analogue Synthesis, and Conformational Analysis
  作者：David E. Williams、Kyle S. Craig、Brian Patrick、Lianne M. McHardy、Rob van Soest、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo016101c

  日期：2002.1.1

  Single-crystal X-ray diffraction analysis of one of the analogues 20 showed that in the solid state its 16-membered macrocyclic amine fragment adopted the [4444] quadrangular conformation predicted by calculations to be the lowest energy conformation for the corresponding cycloalkane, cyclohexadecane. These data along with literature X-ray data and conformational analysis for derivatives of azacyclotridecane

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环
• Antiangiogenic compounds and an assay for inhibitors of cell invasion
  申请人：——

  公开号：US20030004149A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  This invention provides the use of macrocyclic amines for inhibition of cellular invasion or angiogenesis. Compounds and pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of conditions characterized by cellular invasion or angiogenesis, including cancer. Compounds that may be used in this invention include the motuporamines.

  本发明提供了抑制细胞侵袭或血管生成的大环胺用途。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗以细胞侵袭或血管生成为特征的疾病，包括癌症。可用于本发明的化合物包括吗啉胺。
• Total synthesis of cytotoxic sponge alkaloids motuporamines A and B
  作者：Jack E. Baldwin、Heidi R. Vollmer、Victor Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01016-3

  日期：1999.7

  The synthesis of two sponge alkaloids, Motuporamines A and B is reported. The key step involved a reductive amination using sodium triacetoxyborohydride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANTIANGIOGENIC COMPOUNDS AND AN ASSAY FOR INHIBITORS OF CELL INVASION
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：EP1355893A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• [EN] ANTIANGIOGENIC COMPOUNDS AND AN ASSAY FOR INHIBITORS OF CELL INVASION<br/>[FR] COMPOSES ANTI-ANGIOGENIQUES ET DOSAGE POUR INHIBITEURS D'INVASION CELLULAIRE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2002058679A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  This invention provides the use of macrocyclic amines for inhibition of cellular invasion or angiogenesis. Compounds and pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of conditions characterized by cellular invasion or angiogenesis, including cancer. Compounds that may be used in this invention include the motuporamines.