(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl terephthalate | 138814-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl terephthalate
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 138814-98-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: LEZFVRPMICARQR-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl terephthalate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以56 %的产率得到4-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-氯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 Cp*Co(III) 催化 [4 + 2] C-H 环化：4-硅烷化异喹诺酮的合成及其合成用途

  摘要：

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03115
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 对苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl terephthalate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃与三氟甲基源和氧气的电化学三氟甲氧基化

  摘要：

  通过在电化学条件下容易获得的三氟甲基化试剂和氧气的组合，开发了一种概念上新的三氟甲氧基化反应。这种新协议的合成效用通过（杂）芳烃和生物相关分子的 C-H 三氟甲氧基化来说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202114048

文献信息

• Pairing Iron and Nickel Catalysis for Electrochemical Esterification of Aryl Halides with Carbazates
  作者：Peng Xue、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03034

  日期：2022.10.21

  for esterification of aryl halides by pairing iron and nickel electrocatalysis. The reaction involves anodically iron-catalyzed oxidation of carbazates to produce alkoxycarbonyl radicals. The carbon-centered radicals then enter nickel catalysis that is powered by cathodic reduction to deliver the radical coupling products. Mechanistic data are consistent with arylnickel(II) species as the key intermediates

  我们报告了一种通过配对铁和镍电催化来酯化芳基卤化物的电催化方法。该反应涉及阳极铁催化的氨基甲酸酯氧化以产生烷氧羰基自由基。然后，以碳为中心的自由基进入由阴极还原驱动的镍催化，以提供自由基偶联产物。机械数据与芳基镍 (II) 物种一致，它们是能够形成所需碳-碳键的关键中间体。
• Nickel-Catalyzed Transesterification of Methyl Esters
  作者：Stephen G. Newman、Yan-Long Zheng、Omid Daneshfar、Jia-Yi Li、Jeanne Masson-Makdissi、Émile Pinault-Masson

  DOI：10.1055/s-0042-1751485

  日期：2024.5

  transesterification of methyl esters with aliphatic alcohols was developed using Ni/dcype catalysis. This reaction features the cleavage of the strong C(acyl)–OMe bond in the absence of acidic or basic additives, providing volatile methanol as the only stoichiometric waste product. A wide range of (hetero)aromatic and aliphatic methyl esters can be converted into the corresponding functionalized esters in good to excellent

  使用 Ni/dcype 催化开发了甲酯与脂肪醇的酯交换反应。该反应的特点是在没有酸性或碱性添加剂的情况下强 C(酰基)-OMe 键的断裂，产生挥发性甲醇作为唯一的化学计量废物。多种（杂）芳香族和脂肪族甲酯可以以良好到优异的收率和高效率转化为相应的官能化酯。与传统的酯交换反应相比，这种交叉偶联方法为高效和化学选择性合成提供了新的机会。
• Electrochemical Trifluoromethoxylation of (Hetero)aromatics with a Trifluoromethyl Source and Oxygen
  作者：Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202114048

  日期：2022.1.17

  A conceptually new trifluoromethoxylation reaction through the combination of readily available trifluoromethylating reagent and oxygen under electrochemical conditions was developed. The synthetic utility of this new protocol is illustrated by the C−H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes and biorelevant molecules.

  通过在电化学条件下容易获得的三氟甲基化试剂和氧气的组合，开发了一种概念上新的三氟甲氧基化反应。这种新协议的合成效用通过（杂）芳烃和生物相关分子的 C-H 三氟甲氧基化来说明。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。