3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-bromoepicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-bromoepicatechin
• 英文别名: 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₅₀H₄₃BrO₆
• 分子量: 819.792
• InChiKey: DAWNCFLKHOHXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Synthesis of 4alpha-arylepicatechins
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：US20030100775A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Oligomeric procyanidins containing 4&agr;-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4&agr;,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the &bgr; face.

  含有 4&agr;-连接表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中非常罕见，迄今为止还无法通过立体选择性合成获得。本文提供了一种制备原型二聚体表儿茶素-4&agr;,8-表儿茶素的方法，该方法是将受保护的 4-酮与通过卤素/金属交换从芳基溴化物中得到的芳基锂试剂进行反应。氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从生成的叔苄醇中去除 4-羟基，结果氢化物完全从&bgr;面传递。
• SYNTHESIS OF 4-ALPHA-ARYLEPICATECHINS
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP1317437A2

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6476241B1
  申请人：——

  公开号：US6476241B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6528664B2
  申请人：——

  公开号：US6528664B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6720432B2
  申请人：——

  公开号：US6720432B2

  公开（公告）日：2004-04-13