1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• mdl: MFCD00630446
• 分子量: 286.303
• InChiKey: DDEGWQCQTFQKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Halogenated-Chalcones Bearing with Dimethoxy Phenyl Head as Monoamine Oxidase-B Inhibitors

  摘要：

  合成了两个系列的二甲氧基卤化查耳酮（DM1-DM20），并测试了它们抑制单胺氧化酶（MAOs）的能力。化合物 DM2 对 MAO-B 的抑制作用最明显，IC50 值为 0.067 µM，其次是化合物 DM18（IC50 = 0.118 µM），选择性指数（SI）值分别为 93.88 和 338.98。然而，没有一种物质能成功抑制 MAO-A。MAO-B 抑制剂 DM2 和 DM18 具有竞争性和可逆性，Ki 值分别为 0.032 ± 0.004 µM 和 0.045 ± 0.001 µM。在采用 MTT 法对 Vero 上皮细胞系进行的细胞毒性试验中，DM2 的毒性低于 100 µg/mL。根据分子对接研究，DM2和DM18在MAO-B结合口袋中形成了非常相似的构象，正氯和正氟芳香环夹在F168和Y326之间。根据预测，这些构象与目标 MAO-B 的相互作用优于 MAO-A。特别是，DM2 的二甲氧基苯环面向由 FAD、Y398 和 Y435 组成的疏水口袋的诱导拟合对接对对接口袋中的 F168 有影响。综上所述，DM2 和 DM18 可能是治疗帕金森病等神经退行性疾病的合适候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15091152