lysiformine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lysiformine
• 英文别名: Lysiformine；4-(1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)pyridin-3-ol
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: DCDRAIPBJLUPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((4-(1H-indol-3-yl)-5-methoxypyridin-2-yl)methyl)-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到lysiformine
  参考文献：
  名称：

  赖西福明（一种海洋来源的 3-羟基吡啶生物碱）的合成

  摘要：

  报道了双吲哚生物碱赖西福明的合成。使用迭代铃木偶联和还原烷基化反应，由曲酸衍生的吡啶组装天然产物的杂环骨架。合成样品的核磁共振波谱数据与天然产物非常一致，证实赖西福明是含有 3-羟基吡啶的海洋天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154671

文献信息

• Synthesis of lysiformine, a marine-derived 3-hydroxypyridine alkaloid
  作者：Simon X. Lin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154671

  日期：2023.9

  A synthesis of the bisindole alkaloid lysiformine is reported. The heterocyclic skeleton of the natural product was assembled from a kojic acid-derived pyridine using iterative Suzuki coupling and reductive alkylation reactions. The NMR spectroscopic data of the synthetic sample was in excellent agreement to the natural product, confirming that lysiformine is a rare example of a marine natural product

  报道了双吲哚生物碱赖西福明的合成。使用迭代铃木偶联和还原烷基化反应，由曲酸衍生的吡啶组装天然产物的杂环骨架。合成样品的核磁共振波谱数据与天然产物非常一致，证实赖西福明是含有 3-羟基吡啶的海洋天然产物的罕见例子。