N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 172757-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 172757-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 423.53
• InChiKey: GEYPIRKVWZRADO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 猪毛菜定
  参考文献：
  名称：

  杰克逊N-苄基-N-甲苯磺酰氨基缩醛环化的第一个手性版本。1-s-（-）-salsoiidine的新对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，Jackson N-苄基-N-losylamnnoacetal环化的第一个chual版本可以实现IS-（-）-salsolidine的新的和有效的对映选择性全合成。通过恶唑硼烷催化的芳烷基酮的还原引入手性。与所得苄醇的Mitsunobu型胺化反应相结合，导致后者的完全构型转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01975-n
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 哌啶 、 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杰克逊N-苄基-N-甲苯磺酰氨基缩醛环化的第一个手性版本。1-s-（-）-salsoiidine的新对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，Jackson N-苄基-N-losylamnnoacetal环化的第一个chual版本可以实现IS-（-）-salsolidine的新的和有效的对映选择性全合成。通过恶唑硼烷催化的芳烷基酮的还原引入手性。与所得苄醇的Mitsunobu型胺化反应相结合，导致后者的完全构型转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01975-n

文献信息

• The first chiral version of Jackson N-benzyl-N-tosylaminoacetal cyclization. A new enantioselective total synthesis of 1-s-(-)-salsoiidine
  作者：Viviana U. Ponzo、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01975-n

  日期：1995.12

  The first chual verson of Jackson N-benzyl-N-losylamnnoacetal cyclization, enabling a new and efficient enantioselective total synthesis of I-S-(-)-salsolidine, is reported. Chirality was introduced by oxazaborolidine-catalyzed reduction of an aralkyl ketone. coupled with a Mitsunobu-type amination of the resulting benzylic alcohol, resulting in complete configurational inversion of the latter.

  据报道，Jackson N-苄基-N-losylamnnoacetal环化的第一个chual版本可以实现IS-（-）-salsolidine的新的和有效的对映选择性全合成。通过恶唑硼烷催化的芳烷基酮的还原引入手性。与所得苄醇的Mitsunobu型胺化反应相结合，导致后者的完全构型转化。