3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-8-ol | 1626424-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-8-ol
• 英文别名: 3-(3-methoxy-4-hydroxy)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-8-ol；usambarin K；3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-8-ol；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-8-ol
• CAS: 1626424-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XVYCGNIDLFDDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三聚氯氰 、 25% palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -60.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 185.5h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  从屠夫的扫帚和类似的苯并氧杂环庚烷中分离的 Phenyl-1-benzoxepinol 的合成

  摘要：

  Ruscus aculeatus L. 的提取物，被称为屠夫的扫帚，主要用于治疗慢性静脉功能不全（CVI）。在最近对 Rusci 根茎酚类化合物的研究中，分离出新的 phenyl-1-benzoxepinols。由于屠夫扫帚的治疗作用归因于主要成分甾体皂苷及其苷元 ruscogenins 的药理活性，因此新发现的化合物的作用令人感兴趣。由于分离的化合物的可用性低，我们合成了它们用于药理学测试。在 ORAC-荧光素测定中，他们显示出显着的抗氧化活性，这可能有助于从 Rusci 根茎提取物中获得的酚类成分的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400004

文献信息

• Synthesis of Phenyl-1-benzoxepinols Isolated from Butcher's Broom and Analogous Benzoxepines
  作者：Josef M. Herrmann、Monika Untergehrer、Guido Jürgenliemk、Jörg Heilmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201400004

  日期：2014.5

  Extracts of Ruscus aculeatus L., known as butcher's broom, are mainly used for the treatment of chronic venous insufficiency (CVI). In a recent study on the phenolic compounds of Rusci rhizoma, new phenyl-1-benzoxepinols were isolated. As the therapeutic effect of butcher's broom is ascribed to the pharmacological activity of the main constituents, steroidal saponins and their aglycones the ruscogenins

  Ruscus aculeatus L. 的提取物，被称为屠夫的扫帚，主要用于治疗慢性静脉功能不全（CVI）。在最近对 Rusci 根茎酚类化合物的研究中，分离出新的 phenyl-1-benzoxepinols。由于屠夫扫帚的治疗作用归因于主要成分甾体皂苷及其苷元 ruscogenins 的药理活性，因此新发现的化合物的作用令人感兴趣。由于分离的化合物的可用性低，我们合成了它们用于药理学测试。在 ORAC-荧光素测定中，他们显示出显着的抗氧化活性，这可能有助于从 Rusci 根茎提取物中获得的酚类成分的抗炎特性。