(+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-7-ol, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-, (S)-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: DGOAORIWKTZFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxymethoxy-3',4'-methylenedioxyflavan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Studies on Flavans. 1. Facile Synthesis of (±)-7-Hydroxy-3‘,4‘-methylenedioxyflavan and (±)-4‘-Hydroxy-7-methoxyflavan by a BF₃·Et₂O-Mediated Pyran Cyclization

  摘要：

  A facile approach for the synthesis of flavans was developed by employing a BF3. Et2O-catalyzed pyran cyclization in an aprotic polar solvent as a key step, by which concise total syntheses of(+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan (1) and (+/-)-4'-hydroxy-7-methoxyflavan (2), two naturally occurring flavans, were achieved.

  DOI：

  10.1021/np0001171