N-(3-(4-(1-hydroxylethyl)-5-nitrophenoxy)acetamide)propyl methacrylamide | 890404-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-(1-hydroxylethyl)-5-nitrophenoxy)acetamide)propyl methacrylamide
• 英文别名: N-[3-[[2-[4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]acetyl]amino]propyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 890404-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 395.412
• InChiKey: YBXPIJRNDQDPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-(1-hydroxylethyl)-5-nitrophenoxy)acetamide)propyl methacrylamide 、 氯化偏苯三酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(4-(1-(2,3-anhydridehydroxylethyl)-5-nitrophenoxy)acetamide)propyl) methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced release of active plasmid from crosslinked nanoparticles: o-nitrobenzyl/methacrylate functionalized polyethyleneimine

  摘要：

  为了促进 DNA 的包装和光解释放，合成了邻硝基苄基和甲基丙烯酸酯官能化的 PEI（P10A），在与引发剂进行自由基聚合后，可将 DNA 凝聚成小至 160 纳米的纳米颗粒。将未交联的 P10A/DNA 运送到细胞后，其基因表达在光照射下不会发生变化。然而，光照射会使转染了交联 P10A/DNA 的细胞的基因表达量增加 3 倍。这些多聚物是模仿病毒颗粒设计的，它们能凝结和保护 DNA，同时允许随后触发释放 DNA。

  DOI：

  10.1039/b922613c
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 N-(3-(4-(1-hydroxylethyl)-5-nitrophenoxy)acetamide)propyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced release of active plasmid from crosslinked nanoparticles: o-nitrobenzyl/methacrylate functionalized polyethyleneimine

  摘要：

  为了促进 DNA 的包装和光解释放，合成了邻硝基苄基和甲基丙烯酸酯官能化的 PEI（P10A），在与引发剂进行自由基聚合后，可将 DNA 凝聚成小至 160 纳米的纳米颗粒。将未交联的 P10A/DNA 运送到细胞后，其基因表达在光照射下不会发生变化。然而，光照射会使转染了交联 P10A/DNA 的细胞的基因表达量增加 3 倍。这些多聚物是模仿病毒颗粒设计的，它们能凝结和保护 DNA，同时允许随后触发释放 DNA。

  DOI：

  10.1039/b922613c

文献信息

• Photolytic cross-linkable monomers
  申请人：Diamond Scott

  公开号：US20060128814A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Photolytic cross-linkable polymers comprises three domains, a cationic domain, a cross-linkable domain and a photolabile domain. The photolytic cross-linkable polymers according to the current invention are useful in a method to complex and compact DNA and RNA for delivery to a living cell, wherein the DNA or RNA is released by photolytic degradation of a cross-linked polymer, which encapsulates the DNA or RNA in a nanoparticle.

  光解交联聚合物包括三个领域，即阳离子领域、可交联领域和光敏领域。根据当前发明，这种光解交联聚合物在将DNA和RNA复杂化并紧凑地传递到活细胞的方法中很有用，其中DNA或RNA通过交联聚合物的光解降解释放，该交联聚合物将DNA或RNA封装在纳米粒子中。
• Photo-induced release of active plasmid from crosslinked nanoparticles: o-nitrobenzyl/methacrylate functionalized polyethyleneimine
  作者：Moon Suk Kim、Jeffrey Gruneich、Huiyan Jing、Scott L. Diamond

  DOI：10.1039/b922613c

  日期：——

  To facilitate DNA packaging and photolytic release, o-nitrobenzyl and methacrylate functionalized PEI (P10A) was synthesized for condensing DNA into nanoparticles as small as 160 nm after radical polymerization with initiator. The gene expression following delivery of uncross-linked P10A/DNA was unchanged by photoirradiation of cells. However, exposure to photo-irradiation caused a 3-fold increase in gene expression in cells transfected with cross-linked P10A/DNA. These polyplexes were designed to mimic viral particles that condense and protect DNA while allowing subsequent triggered release of DNA.

  为了促进 DNA 的包装和光解释放，合成了邻硝基苄基和甲基丙烯酸酯官能化的 PEI（P10A），在与引发剂进行自由基聚合后，可将 DNA 凝聚成小至 160 纳米的纳米颗粒。将未交联的 P10A/DNA 运送到细胞后，其基因表达在光照射下不会发生变化。然而，光照射会使转染了交联 P10A/DNA 的细胞的基因表达量增加 3 倍。这些多聚物是模仿病毒颗粒设计的，它们能凝结和保护 DNA，同时允许随后触发释放 DNA。