naringin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringin
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-；7-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: DFPMSGMNTNDNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naringin 、 β-环糊精 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷/环糊精包合络合的实验和计算研究

  摘要：

  本研究通过计算和实验相结合的方法研究了柚皮苷/环糊精的内含物形成和理化性质。分子动力学模拟被应用于研究柚皮苷/环糊精腔对接的热力学和几何形状。通过UV、FT-IR、DSC、XRD、SEM、2D-NOSEY和1H-NMR分析研究了配合物。明显可见的属于柚皮苷的质子和环糊精中 H3 和 H5 质子的化学位移置换预计会形成包合物。柚皮苷的溶解度随着环糊精浓度的增加而线性增加（显示 AL 曲线）。模拟表明柚皮苷的苯基位于环糊精腔深处，而柚皮苷的糖苷基团位于环糊精较宽的边缘平面上。模拟和分子建模结果表明，(2-羟丙基)-β-环糊精 (HP-β-CD) 提供了更稳定的包合物。该结果也与通过相溶解度法测定的稳定性常数非常吻合。计算和实验结果的一致性表明了它们的可靠性。

  DOI：

  10.1007/s10847-017-0704-x

文献信息

• 6,8-SUBSTITUTED NARINGENIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：SU Weiwei

  公开号：US20160130245A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed in the present invention are a 6,8-substituted naringenin derivative as shown in formula (I): in which A 6 and A 8 in formula (I) are respectively selected from H, halogen, hydroxyl, an alkyl group with 1-3 carbon atoms, and a straight-chain alkenyl, alcohol group, aldehyde group, or carboxylic acid group containing 2-3 carbon atoms, obtained by modifying naringenin as lead compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor and use thereof in preparation of drugs for improving the function of the respiratory system and relieving cough.

  本发明公开了一种6,8-取代的柚皮素衍生物，如式（I）所示：其中，式（I）中的A6和A8分别选自H、卤素、羟基、含1-3个碳原子的烷基、直链烯基、醇基、醛基或含2-3个碳原子的羧酸基，通过对柚皮素进行改性而得到，或其药学上可接受的盐，其制备方法以及用于制备改善呼吸系统功能和缓解咳嗽药物的用途。
• Application of naringenin and naringin in tumor radiotherapy
  申请人：INSTITUTE OF BIOPHYSICS CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10307393B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention provides applications of a small molecular flavonoid compound in preparing a medication for sensitizing/synergizing tumor radiation therapy as well as reducing radioactive damage. The small molecular flavonoid compound can be naringenin, hesperetin, luteolin and apigenin, etc. The medication contains a small molecular flavonoid compound and a plurality of conventional pharmaceutical additives; wherein the small molecular flavonoid compound is an active ingredient.

  本发明提供了小分子类黄酮化合物在制备肿瘤放射治疗增敏/增效以及减少放射性损伤药物中的应用。小分子类黄酮化合物可以是柚皮素、橙皮素、叶黄素和芹菜素等。药物包含小分子类黄酮化合物和多种常规药物添加剂；其中小分子类黄酮化合物是一种活性成分。
• Influence of the secondary ligand, phenanthroline, on the antioxidant and pro-oxidant and cytotoxic effects of the oxidovanadium(<scp>iv</scp>)/naringin complex
  作者：Andrés G. Restrepo、Angel L. Huamani、Alexandra Velásquez Bravo、Pablo J. González、Luciana G. Naso、Evelina G. Ferrer、Patricia A. M. Williams

  DOI：10.1039/d4nj00655k

  日期：——

  intrinsic apoptotic pathway. Furthermore, the complex exhibited enhanced cellular uptake of vanadium compared to the binary complex. The complex demonstrated spontaneous interaction with bovine serum albumin and the binding constant values indicated its ability to be transported by this protein. This study underscores the significance of incorporating a compound with π-electronic delocalization into the

  合成并表征了复合物 [VONargPhenCl]（Narg、柚皮苷；phen = 1,10-菲咯啉）。与二元复合物 [VO(Narg) 2 ] 的比较分析表明，用 Phen 取代一种 Narg 配体后，抗氧化和抗癌作用均有所改善。与配体和二元复合物相比，新复合物对活性氧 (ROS) 具有更好的抗氧化剂作用，并表现出更高的细胞毒性（针对 A549 人肺癌细胞系，孵育 24 小时）。这种细胞毒性作用的增加与细胞内 ROS 的产生和 GSH/GSSG 的消耗有关，表明存在氧化应激机制。其他观察结果，例如线粒体膜电位的耗竭和形态变化，表明涉及内在的凋亡途径。此外，与二元复合物相比，该复合物表现出增强的细胞对钒的吸收。该复合物表现出与牛血清白蛋白的自发相互作用，并且结合常数值表明其能够被该蛋白质转运。这项研究强调了将具有 π 电子离域作用的化合物纳入氧化钒 ( IV ) 阳离子的配位层中对于提高抗氧
• ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITIONS AND METHODS WITH FLAVONOID GLYCOSIDE-TYPE COMPOUNDS
  申请人：Begorod Barry Miles

  公开号：US20080171708A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing certain flavonoid glycoside-type compounds that have been shown in the present invention to be therapeutically useful, including useful as analgesics and anti-inflammatories for the treatment and management of pain and inflammatory conditions. Methods for the therapeutic uses of such compounds and pharmaceutical compositions is also provided.
• USE OF INHIBITORS OF CYP2A6 FOR REGULATING NICOTINE METABOLISM
  申请人：Sellers Edward M.

  公开号：US20090285797A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to methods and compositions for regulating nicotine metabolism. Also provided are methods for screening and assessing substances for regulating nicotine metabolism. Methods are provided for assessing nicotine metabolism.