citaldoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: citaldoxime
• 英文别名: 4-(3-methyl-2-butenoxy)isonitrosoacetophenone；2-Hydroxyimino-1-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DIKOBVULVNJCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst-supported hydroxylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 citaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime

  摘要：

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32949

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-(3-methyl-2-butenoxy) isonitrosoacetophenone, a radiation-induced stress metabolite in Citrus
  作者：Ian A Dubery、Anna E Louw、Fanie R van Heerden

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00247-7

  日期：1999.3

  The time- and dose-dependent occurrence of 4-(3-methyl-2- butenoxy)isonitrosoacetophenone. a :gamma-irradiation-induced stress metabolite was investigated. The chemical synthesis of the compound is reported. The compound exhibits antifungal activity, as well as antioxidant activity. as indicated by its ability to scavenge reactive oxygen radicals in a chemiluminescence assay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。