5,7,8,2'-tetrahydroxyflavone | 3749-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,8,2'-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: 2',5,7,8-Tetrahydroxy-flavon；5,7,8,2'-Tetrahydroxyflavon；5,7,8-trihydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7,8-trihydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 3749-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: DIJLMQKOVNSDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-324 °C
• 沸点：
  574.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-8,2'-dimethoxyflavone 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 反应 0.1h， 生成 5,7,8,2'-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Scutellaria species. XIII. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria rivularis Wall.

  摘要：

  从黄芩（Scutellaria rivularis WALL）根中分离出四种新的黄酮类化合物（I-VI），以及黄芩素（baicalein）、黄芩苷（wogonin）、黄芩素（carthamidin）和异黄芩素（isocarthamidin）的 7-O-β-D-Glucuronopyranosides 。结果表明，I-IV 的结构为 7-羟基-5，8-二甲氧基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，7，8，2'-四羟基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，2'-二羟基-7，8、根据化学和光谱数据，分别得出 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranoside 和 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranocide 的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3488

文献信息

• TOMIMORI, TSUYOSHI;IMOTO, YOSHITAKA;MIYAICHI, YUKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3488-3490
  作者：TOMIMORI, TSUYOSHI、IMOTO, YOSHITAKA、MIYAICHI, YUKINORI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the constituents of Scutellaria species. XIII. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria rivularis Wall.
  作者：Tsuyoshi TOMIMORI、Yoshitaka IMOTO、Yukinori MIYAICHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3488

  日期：——

  Four new flavonoids (I-VI) were isolated from the root of Scutellaria rivularis WALL, together with 7-O-β-D-glucuronopyranosides of baicalein, wogonin, carthamidin and isocarthamidin. The structures of I-IV were shown to be 7-hydroxy-5, 8-dimethoxyflavone 7-O-β-D-glucuronopyranoside, 5, 7, 8, 2'-tetrahydroxyflavone 7-O-β-D-glucuronopyranoside, 5, 2'-dihydroxy-7, 8, 6'-trimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucuronopyranoside and 5, 2', 6'-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucuronopyranocide, respectively, on the basis of the chemical and spectral data.

  从黄芩（Scutellaria rivularis WALL）根中分离出四种新的黄酮类化合物（I-VI），以及黄芩素（baicalein）、黄芩苷（wogonin）、黄芩素（carthamidin）和异黄芩素（isocarthamidin）的 7-O-β-D-Glucuronopyranosides 。结果表明，I-IV 的结构为 7-羟基-5，8-二甲氧基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，7，8，2'-四羟基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，2'-二羟基-7，8、根据化学和光谱数据，分别得出 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranoside 和 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranocide 的结果。