methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate | 79248-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate
• 英文别名: methyl 4-(cyclopent-2-enyl)-3-oxobutanoate；methyl 4-cyclopent-2-en-1-yl-3-oxobutanoate
• CAS: 79248-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UOYTYNJZLJDFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate 在 lithium hydroxide 、 Mn₃O(OAc)7 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环化合成多环γ-内酯的新方法

  摘要：

  Etude de la cyclisation par l'acetate de manganese III de cetoacides ou d'alcoxycarbonylacides en γ-lactones: par example cyclisation de l'acide cyclohexene-2 acetylacetique en perhydro cyclopenta [cd] benzofurannone-2; 应用 au 丙二酸酯 de cyclohexene-2yle a l'acidemethyl-7 oxo-3 octene-6oique, a l'acide β-oxo cyclohexene-3 propionique et a l'acide cyclopentene-2 acetylacetique（获得全氢呋喃 [4,3 ,2-cd] 苯并呋喃二酮

  DOI：

  10.1021/ja00330a076
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate
  参考文献：
  名称：

  功能化顺式双环β3.3.0辛烷的合成

  摘要：

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97961-x

文献信息

• Metal-free intramolecular cyclopropanation of alkenes through iodonium ylide methodology
  作者：Robert M. Moriarty、Sachin Tyagi、Mark Kinch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Intramolecular cyclopropanation of alkenes occurs thermally with iodonium ylides in the absence of conventional metal catalysts such as Rh(II) and Cu(II). In rigid molecular systems conversions are near quantitative. A mechanism is proposed involving formal 2+2 cycloaddition followed by reductive elimination of PhI to yield the cyclopropane.

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。
• Process for preparing 3-hydroxymethyl-4-(aryl or heterocyclic)-cyclopentanones
  申请人：——

  公开号：US20020016492A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Processes are disclosed for preparing 3-hydroxymethylcyclopentanone compounds, which are useful as intermediates in the preparation of HIV chemokine CCR-5 receptor antagonists. A process is described in which the compounds are prepared by opening the cyclopropyl ring of a (1-alkoxycarbonyl-2-oxo)-trans-bicyclo[3.1.0]hexane compound by addition of a nucleophile to the cyclopropyl ring, and then decarboxylating the resulting 2-alkoxycarbonyl-3-(Nu-methyl)-cyclopentanone (Nu=the added nucleophilic group) via base solvolysis. Also described is a process for preparing the bicyclo[3.1.0]hexane precursors by the catalyzed cyclopropanation of a suitable alpha-diazo-beta-ketoester. The preparation of the alpha-diazo-beta-ketoesters and precursors thereto are also disclosed.

  本文介绍了制备3-羟甲基环戊酮化合物的方法，这些化合物在制备HIV趋化因子CCR-5受体拮抗剂中作为中间体非常有用。其中一种方法是通过将核试剂加到环丙基环的(1-烷氧羰基-2-氧代)-反式双环[3.1.0]己烷化合物上，打开环丙基环，然后通过碱溶解解羧基化反应，将产生的2-烷氧羰基-3-(Nu-甲基)-环戊酮（Nu为添加的核试剂基团）脱羧而制备。此外，还介绍了通过催化的α-重氮基-β-酮酸酯环丙烷化反应制备双环[3.1.0]己烷前体的方法。同时也揭示了α-重氮基-β-酮酸酯和其前体的制备方法。
• CALLANT P.; WILDE H. DE; VANDEWALLE M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2079-2084
  作者：CALLANT P.、 WILDE H. DE、 VANDEWALLE M.

  DOI：——

  日期：——
• US6506908B2
  申请人：——

  公开号：US6506908B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• The synthesis of functionalized cis'-bicyclo ¦3.3.0¦octanes
  作者：Paul Callant、Hugo De Wilde、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97961-x

  日期：1981.1

  A number of polyfunctionalized cis-bicycio ¦3.3.0¦octanes have been synthesized starting from the tricyclic key intermediate which was obtained by the intramolecular cyclopropanation reaction of the diazo keto ester . Selected stereocontrolled transformations of using nucleophiles and electrophiles have been studied for the preparation of the title compounds.

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。