γ-bromo-N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester | 140408-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-bromo-N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 140408-89-5；140408-90-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: GQSWUBKXEGDCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-bromo-N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到cis-N-phthaloyl-α,β-methanophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到γ-bromo-N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395

文献信息

• Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives
  作者：CJ Easton、EW Tan、CM Ward

  DOI：10.1071/ch9920395

  日期：——

  Derivatives of α,β-methanovaline, α,β-methanophenylalanine and β-methyl-αβmethanoalanine have been prepared by regioselective side-chain functionalization of suitably protected amino acid derivatives, followed by cyclization with either sodium hydride or 1,8-diazabicyclo[5.4.O]undec-7-ene. The approach used in this work illustrates a method for the synthesis of cyclopropyl amino acid derivatives which is complementary to existing procedures.

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。