Dimethyl 5,6-methylenedioxy-4'-methoxy-5'-benzyloxy-2,2'-biphenyldicarboxylate | 133275-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5,6-methylenedioxy-4'-methoxy-5'-benzyloxy-2,2'-biphenyldicarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxy-2-methoxycarbonyl-5-phenylmethoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 133275-18-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₈
• 分子量: 450.445
• InChiKey: LZOKNACMCRUATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5,6-methylenedioxy-4'-methoxy-5'-benzyloxy-2,2'-biphenyldicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到dimethyl 5-hydroxy-4-methoxy05',6'-methylenedioxybiphenyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代联苯：合成和抑制四氯化碳诱导的肝损伤的作用。

  摘要：

  以Ullmann偶联反应为关键步骤，合成了2,2'-二取代联苯化合物（1-15）。评价了这些化合物对小鼠中CCl4诱导的肝损伤的抑制作用。不对称联苯（14f）表现出最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.62
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4-methylenedioxybenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sulfonic acid 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Dimethyl 5,6-methylenedioxy-4'-methoxy-5'-benzyloxy-2,2'-biphenyldicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代联苯：合成和抑制四氯化碳诱导的肝损伤的作用。

  摘要：

  以Ullmann偶联反应为关键步骤，合成了2,2'-二取代联苯化合物（1-15）。评价了这些化合物对小鼠中CCl4诱导的肝损伤的抑制作用。不对称联苯（14f）表现出最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.62

文献信息

• Biphenyl derivatives, process for preparing the same and intermediates
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05103023A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Novel biphenyl derivatives of the formula: wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, aminothiocarbonyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl group, cyano group, or a group of the formula: ##STR1## one or two of R.sup.2 to R.sup.7 are hydrogen atom, and the remaining groups are the same or different and are each a lower alkoxy group, a phenyl(lower)alkoxy group or hydroxy group, or the adjacent two groups thereof combine to form a lower alkylenedioxy group, and Alk.sup.1 is a lower alkylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for the prophylaxis and treatment of hepatic diseases, and processes for preparing the same, and intermediates therefor.

  新型联苯衍生物的化学式如下：其中R.sup.1是取代或未取代的氨基羰基、氨基硫羰基、取代或未取代的低烷氧羰基、氰基，或化学式为的基团：##STR1## R.sup.2到R.sup.7中的一个或两个是氢原子，其余基团相同或不同，分别是低烷氧基、苯基(低)烷氧基或羟基，或相邻的两个基团结合形成低烷二氧基基团，Alk.sup.1是低烷基基团，或其药用可接受盐，用于预防和治疗肝病，以及制备方法和中间体。
• Kondo Kazuhiko, Takahashi Masami, Ohmizu Hiroshi, Matsumoto Mamoru, Taguc+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 62-66
  作者：Kondo Kazuhiko, Takahashi Masami, Ohmizu Hiroshi, Matsumoto Mamoru, Taguc+

  DOI：——

  日期：——
• 2,2'-Disubstituted Biphenyls: Synthesis and Suppressive Effect against Carbon Tetrachloride-Induced Liver Injury.
  作者：Kazuhiko KONDO、Masami TAKAHASHI、Hiroshi OHMIZU、Mamoru MATSUMOTO、Ikuhiko TAGUCHI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.62

  日期：——

  2,2'-Disubstituted biphenyl compounds (1-15) were synthesized by using the Ullmann coupling reaction as a key step. The suppressive effect of these compounds against CCl4-induced liver injuries in mice was evaluated. An unsymmetrical biphenyl (14f) exhibited the most potent activity. The structure-activity relationship is discussed.

  以Ullmann偶联反应为关键步骤，合成了2,2'-二取代联苯化合物（1-15）。评价了这些化合物对小鼠中CCl4诱导的肝损伤的抑制作用。不对称联苯（14f）表现出最强的活性。讨论了构效关系。