2,4-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 89586-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,4-di(4'-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-di(4-chloro phenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,3-dihydro-2-methyl-2,4-di(4-chlorophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-di(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,4-bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-methyl-；2,4-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 89586-98-1
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 381.304
• InChiKey: DONGAHJEMQRHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,4-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of 2,2,4-trisubstituted 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473470
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 邻苯二胺 在 (2'-(Di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)phosphanyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone gold(I) triflimide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,4-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  一种1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1,5‑苯并二氮杂卓类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将金催化剂、添加剂、式II所示的炔烃、式III所示的邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中置于耐压反应管中，于25℃搅拌反应6～24小时，得到反应液经后处理得到式IV所示的1,5‑苯并二氮杂卓类化合物；所述的式I所式金催化剂、添加剂、式II所示炔烃、式III所示邻苯二胺衍生物的物质的量之比为0.01～0.07:0～0.1:2.0～3.0:1。本发明所述的方法使用双功能金催化剂，使反应在室温条件下进行，节约能源消耗；有催化剂用量少，产率高，底物普适性强，操作简便等优点。

  公开号：

  CN110563658B

文献信息

• A Green Synthesis of 1,5-Benzodiazepines using Reusable-Heterogeneous Silica Sulfuric Acid Catalyst under Solvent-Free Conditions and their Antileukemic Activity
  作者：Kachigere B. Harsha、Chandagirikoppal V. Kavitha、Toreshettahally R. Swaroop、Shobith Rangappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23103

  日期：——

  ketones containg α-hydrogen atoms by means of simple cyclocondensation via sp3 C-H activation promoted by an efficient heterogeneous silica sulfuric acid catalyst. Eco-friendliness, good yields, easy workup, reusable catalyst, short reaction times, high atom economy and solvent-free conditions are the noteworthy features of this protocol. These benzodiazepines are chosen for the evaluation of antiproliferative

  1,5-苯并二氮杂卓衍生物很容易由邻苯二胺和含有 α-氢原子的酮通过简单的环缩合，通过有效的非均相二氧化硅硫酸催化剂促进的 sp3 CH 活化来组装。该方案的显着特点是生态友好、收率高、后处理简单、催化剂可重复使用、反应时间短、原子经济性高和无溶剂条件。选择这些苯二氮卓类药物来评估针对不同白血病细胞系的抗增殖活性。在所研究的化合物中，3g 是针对所有测试的细胞系的最佳抗增殖剂。此外，目前的初步分析表明，化合物 3g 磷酸化 ERK1/2 并诱导 K562 细胞中 G1 期阻滞
• Alum-Catalyzed One-Pot Solventless Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Deepali Mahajan、Tahira Naqvi、Rattan Lal Sharma、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1071/ch07316

  日期：——

  Alum [KAl(SO4)2∙12H2O] was found to be an efficient, non-toxic, cheap, and environmentally benign catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines, in good to excellent yields, from the condensation of 1 mole of o-phenylenediamine with 2 moles of ketone under solvent-free conditions.

  明矾 [KAl(SO4)2∙12H2O] 被发现是一种高效、无毒、廉价且对环境无害的催化剂，用于合成 1,5-苯二氮卓类化合物，产率从良好到极好，从 1 摩尔在无溶剂条件下，邻苯二胺与 2 摩尔酮。
• Silica gel-supported sulfuric acid catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：D. Shobha、M. Adharvana Chari、K. Mukkanti、K. H. Ahn

  DOI：10.1002/jhet.174

  日期：2009.9

  Silica gel-supported sulfuric acid has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from o-phenylenediamine and ketones in acetonitrile solvent. This method is simple, effective, and environmentally friendly and gives better yields. Compared to the classical reaction conditions, this new method consistently has the advantage of excellent yields (80–97%) and short

  二氧化硅凝胶支持硫酸已被发现是用于1,5-苯并二氮杂将来自合成的有效的催化剂在乙腈溶剂中的邻苯二胺和酮。该方法简单，有效，环境友好，收率更高。与经典反应条件相比，这种新方法始终具有在室温下具有出色的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–150分钟）的优势。J.杂环化​​学，（2009）。
• Green and Reusable Nanocatalyst for the Synthesis of 1,5-benzodiazepines and Its Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Kandregula Veera Venkata Satyanarayana、Matangi Ravi Chandra、Parimi Atchuta Ramaiah、Yellajyosula Lakshmi Narasimha Murthy、Yoon Soon Gil、Sri Venkata Narayana Pammi

  DOI：10.1246/cl.150663

  日期：2015.11.5

  Novel, reusable, and efficient (Cd, Zn) S nanocatalysts were prepared by simple and economical chemical bath deposition using a greener approach. The as-synthesized catalysts were characterized by XRD, SEM, TEM, and FT-IR spectroscopy. The catalytic activity of as-prepared nanocatalysts were examined for the synthesis of 1,5-benzodiazepines and its derivatives under solvent-free conditions without using any toxic materials. It has been observed that CdS nanocatalyst shows superior catalytic activity and is recyclable and reusable for ten runs without any significant loss.

  通过一种更绿色的化学浴沉积方法，采用简单且经济的合成手段制备了新型、可重复使用且高效的（Cd, Zn）S纳米催化剂。合成的催化剂通过XRD、SEM、TEM和FT-IR光谱进行了表征。在不使用任何有毒材料的无溶剂条件下，对所制备的纳米催化剂在合成1,5-苯并二氮杂䓬及其衍生物方面的催化活性进行了考察。观察到CdS纳米催化剂显示出优异的催化活性，并且可循环使用十次而不会明显损失催化性能。
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：K Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M Mahesh、K Rosi Reddy、P VK Raju、V V Narayana Reddy

  DOI：10.1139/v07-019

  日期：2007.3.1

  Zirconium tetrachloride efficiently catalyzes the cyclocondensation reaction of o-phenylenediamine and a ketone in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,5-benzod...

  四氯化锆在回流1,2-二氯乙烷中高效催化邻苯二胺与酮的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-1H-1,5-苯甲...