trans-2,4-diphenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,4-diphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2,4-diphenyltetrahydrofuran；calyxolane A；caloxylane B；2,4-diphenyloxolane
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DTRWVAWUKAYYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢溴酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 37.33h， 生成 trans-2,4-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903

文献信息

• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• HFIP-Promoted Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans by Reaction of Epoxides with Electron-Rich Alkenes
  作者：Natalia Llopis、Alejandro Baeza

  DOI：10.3390/molecules25153464

  日期：——

  adducts in moderate yields in the majority of cases. Remarkably, this methodology has allowed the synthesis of new tetrahydrofuran-based spiro compounds as well as tetrahydrofurobenzofuran derivatives. The scope and limitations of the process are also discussed. Mechanistic studies were also performed pointing towards a purely ionic or a SN2-type process depending on the nucleophilicity of the alkene

  在目前的工作中，采用氟化醇，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和促进剂，通过添加富电子烯烃来无催化剂合成取代四氢呋喃描述了环氧化合物。这种氟化醇的独特性质与其非氟化类似物非常不同，允许在平稳的反应条件下进行这种新的简单方案，在大多数情况下以中等产率提供相应的加合物。值得注意的是，这种方法可以合成新的基于四氢呋喃的螺化合物以及四氢呋喃苯并呋喃衍生物。还讨论了该过程的范围和局限性。还进行了机理研究，指向纯离子或 SN2 型过程，具体取决于所用烯烃的亲核性。
• Dobson, Peter; Norman, Julie A.; Thomas, C. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1209 - 1214
  作者：Dobson, Peter、Norman, Julie A.、Thomas, C. Barry

  DOI：——

  日期：——
• DOBSON P.; NORMAN J. A.; THOMAS C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1209-1213
  作者：DOBSON P.、 NORMAN J. A.、 THOMAS C. B.

  DOI：——

  日期：——