2,4-dioxo-(1H,3H)-pyramido<4.5-d>pyramidine | 89891-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dioxo-(1H,3H)-pyramido<4.5-d>pyramidine
• 英文别名: Pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89891-00-9
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD01881722
• 分子量: 164.123
• InChiKey: DWFPZDNYWVYUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-(1H,3H)-pyramido<4.5-d>pyramidine 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 trimethylsilane triflate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  熔融嘧啶类。7。嘧啶嘧啶二酮和蝶啶二酮的核苷可作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  嘧啶的几个核苷衍生物[4,5- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮1和2,4- {1 ħ，3 ħ -pteridinedione 2制备。在三甲基甲硅烷基膨胀酸酯的存在下，用1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖-鼻子3处理适当的甲硅烷基化的核碱基，得到4和8，在脱苯甲酰化后，得到5和分别为9。用五硫化二磷处理4得到硫取代的化合物6。同样，脱保护得到7。通过用甲硅烷基化的核碱基处理1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖10得到阿拉伯糖衍生物，得到11和13。脱苯甲酰化分别得到游离的阿拉伯核苷12和14。脱氧衍生物16是通过1与1-氯-3，5-二-O-乙酰基-2-脱氧-D-呋喃呋喃糖15反应制备的。用甲醇氨将16脱乙酰，得到α-端基异构体17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340532
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶-5-甲腈 、 二氧化碳 在 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene 2,2,2-trifluoroethanol 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,4-dioxo-(1H,3H)-pyramido<4.5-d>pyramidine
  参考文献：
  名称：

  杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法

  摘要：

  杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法，涉及药物化学技术。本发明包括下述步骤：1)邻氨基甲腈杂环化合物与催化剂混合形成混合物，所述催化剂为[HDBN+][TFE‑]；2)在CO2环境下，混合物加热，反应；3)待温度冷却到室温，调节PH值至中性，萃取分离收集有机相，干燥，过滤，然后蒸发，柱色谱分离得到杂环并嘧啶二酮类化合物。本发明成本低，环境友好，制备过程简单，底物适应范围广泛。

  公开号：

  CN107698587A

文献信息

• [EN] PYRIMIDINEDIONE-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS À UNE PYRIMIDINE DIONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010125469A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is related to novel pyrimidinedione-fused heterocyclic compounds as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂的新型嘧啶二酮并环杂环化合物。具体地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• Ionic liquid promoted synthesis of heterocycle-fused pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones utilising CO2
  作者：Chun Li、Xunhua Lu、Yuanyong Yang、Shenggang Yang、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.043

  日期：2018.6

  An efficient ionic liquid system was developed for the preparation of various heterocycle-fused pyrimidine-2, 4(1H,3H)-diones in moderate to excellent yields (52-95%). It was found that [HDBN+][TFE-], a simple and easily prepared ionic liquid, could act as both the solvent and reaction promoter, and that the reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chatterjee; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 63,68
  作者：Chatterjee、Anand

  DOI：——

  日期：——
• Delia, Thomas J.; Niedzinski, Jill, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1421 - 1423
  作者：Delia, Thomas J.、Niedzinski, Jill

  DOI：——

  日期：——
• DELIA, THOMAS J.;NIEDZINSKI, JILL, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1421-1423
  作者：DELIA, THOMAS J.、NIEDZINSKI, JILL

  DOI：——

  日期：——