tert-butyl 4-(cyclopropylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 1042904-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(cyclopropylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethytethyl 4-(cyclopropylmethyl)-3-oxo-1-piperazinecarboxylate；4-Cyclopropylmethyl-3-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1042904-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZFJPNXYZVCKTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(cyclopropylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{[3-chloro-6-cyclopropyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]carbonyl}-1-(cyclopropylmethyl)-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011041713A3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-(cyclopropylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011041713A3

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship study of piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as new PI3Kδ inhibitors
  作者：Ning-Yu Wang、Wei-Qiong Zuo、Rong Hu、Wan-Li Wang、Yong-Xia Zhu、Ying Xu、Luo-Ting Yu、Zhi-Hao Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127479

  日期：2020.10

  Two classes of piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidines were designed and synthesized as new PI3Kδ inhibitors in this study. Detailed SAR study with respect to the piperazinone substituents at the 6-position of thieno[3,2-d]pyrimidine core demonstrated that piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidines would be more potent and selective for PI3Kδ than their piperazine counterparts, which

  在本研究中，设计并合成了两类含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物作为新的PI3Kδ抑制剂。关于噻吩并[3,2- d ]嘧啶核6-位哌嗪酮取代基的详细SAR研究表明，含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶比哌嗪对PI3Kδ更有效且更具选择性对应物，从而导致发现了几种有效的PI3Kδ抑制剂，与艾德拉利西比相比，它们对一组非霍奇金淋巴瘤（NHL）细胞系具有相当或更好的抗增殖活性。我们的研究将促进基于含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的新型PI3Kδ抑制剂的开发。
• Triazolo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030045532A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A class of substituted or 6,7-ring fused [1, 2, 3]triazolo[1,5-&agr;]-pyrimidine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and an amino moiety at the 5-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or ◯subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代或6,7-环融合的[1, 2, 3]三唑[1,5-α]-嘧啶衍生物，其在3-位置具有可选的取代环烷基、苯基或杂环烷基取代基，以及在5-位置具有氨基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或χ亚基具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，具有益处。
• Rational design of novel, potent piperazinone and imidazolidinone BACE1 inhibitors
  作者：J.N. Cumming、T.X. Le、S. Babu、C. Carroll、X. Chen、L. Favreau、P. Gaspari、T. Guo、D.W. Hobbs、Y. Huang、U. Iserloh、M.E. Kennedy、R. Kuvelkar、G. Li、J. Lowrie、N.A. McHugh、L. Ozgur、J. Pan、E.M. Parker、K. Saionz、A.W. Stamford、C. Strickland、D. Tadesse、J. Voigt、L. Wang、Y. Wu、L. Zhang、Q. Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.050

  日期：2008.6

  Guided by structure-based design, we synthesized two novel series of potent inhibitors of BACE1 and generated extensive SAR around both the prime and non-prime side binding pockets. The key feature of both series is a cyclic amine motif specifically crafted to achieve interactions with both the flap and with the S2' pocket.
• TRIAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1244671A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6730681B2
  申请人：——

  公开号：US6730681B2

  公开（公告）日：2004-05-04