S-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(4-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethoxy)phenyl)propionic acid methyl ester | 223128-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(4-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethoxy)phenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[4-(2-t-butoxycarbonylaminoethoxy)phenyl]propionate；Methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[4-(2-t-butoxycarbonylaminoethoxy)phenyl]propionate；methyl (2S)-3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 223128-16-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 472.538
• InChiKey: DCVCSCZIYNWJEE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(4-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethoxy)phenyl)propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-[4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的三茂铁基-三（羟甲基）氨基甲烷衍生物作为生物分子的高度敏感的电化学标记：在PNA单体的标记及其电化学表征中的应用。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新的包含三个二茂铁基团的有机金属分子，用作生物测定中的高灵敏度电化学标记。将该三茂铁衍生物与不同的PNA单体偶联，鉴于其潜在的诊断应用，已在有机溶剂中广泛研究了偶联物的电化学活性。结果表明，与单二茂铁标记的相比，在PNA单体上引入三茂铁单元使电流信号增加了三倍。尽管三茂铁共轭的PNA单体具有更大的分子复杂性，但其电化学活性甚至比参考二茂铁更高。通过使用差分脉冲伏安法（DPV），在乙腈溶液中的检出限可以达到10（-8）M。

  DOI：

  10.1002/chem.200501466
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 S-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(4-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethoxy)phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸的光延合成法

  摘要：

  本发明涉及O‑[2‑[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸的光延合成法。主要解决目前合成方法存在的放大生产成本高和安全风险系数高的技术问题。本发明合成步骤：L‑酪氨酸甲酯盐酸盐溶于四氢呋喃和水，加入碳酸氢钠和Fmoc‑OSu或Cbz‑OSu或Alloc‑Cl，得到化合物1；化合物1和N‑Boc乙醇胺溶于有机溶剂，加入三苯基磷和偶氮二羧酸二异丙酯反应，所得粗品用石油醚/二氯甲烷打浆可除去大部分三苯氧磷和偶氮二羧酸二异丙酯副产物，得到化合物2，直接用于下步反应；化合物2溶于四氢呋喃和水，加入氢氧化锂零摄氏度或室温反应，处理所得粗品经石油醚/乙酸乙酯和乙醇/水打浆过滤得目标产物。

  公开号：

  CN118084735A

文献信息

• Amidocarboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06528525B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Amidocarboxylic acid derivatives of the formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents an alkylene group; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 represents a hydrogen atom, etc.; X represents a substituted or unsubstituted aryl group, etc.,; Y represents an oxygen atom, etc.; Z represents an alkylene group, etc.; and W represents an alkyl group, etc.; and pharmacologically acceptable salts thereof and pharmacologically acceptable esters thereof are useful as the active ingredient of pharmaceutical compositions. They may be used to treat specified diseases, including diabetes mellitus, hyperlipemia, arteriosclerosis, hypertension, etc.

  公式为：其中R1代表氢原子，等等；R2代表烷基团；R3代表氢原子，等等；R4代表氢原子，等等；X代表取代或未取代的芳基团，等等；Y代表氧原子，等等；Z代表烷基团，等等；W代表烷基团，等等；以及其药理学上可接受的盐和药理学上可接受的酯作为药物组合物的活性成分是有用的。它们可用于治疗特定疾病，包括糖尿病、高脂血症、动脉硬化、高血压等。
• Ferrocene derivatives supported on poly(N-vinylpyrrolidin-2-one) (PVP): Synthesis of new water-soluble electrochemically active probes for biomolecules
  作者：Clara Baldoli、Claudio Oldani、Emanuela Licandro、Prasanna Ramani、Antonio Valerio、Paolo Ferruti、Luigi Falciola、Patrizia Mussini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.058

  日期：2007.2

  (PVP) has been used as a new water-soluble and biocompatible polymeric support for a series of ferrocene labeled amino acid and peptide nucleic acid (PNA) monomer derivatives 4–7. The organometallic polymer-conjugates thus obtained are new and potentially useful as water-soluble electrochemically active probes for biomolecules. In view of such application, their electrochemical activity has been evaluated

  羧基封端的polyvinylpyrrolidin -2-酮（PVP）已经被用作用于一系列二茂铁的新的水溶性和生物相容的聚合物载体标记的氨基酸和肽核酸（PNA）单体衍生物4 - 7。如此获得的有机金属聚合物-缀合物是新的，并且潜在地用作生物分子的水溶性电化学活性探针。鉴于这样的应用，尽管分子的复杂性和笨重性，但已经评估了它们的电化学活性并且证明了它们的电化学活性非常高，从而 在水性介质中提供了低至10 -8 M的检测限。
• Amidocarboxylic acid compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LTD

  公开号：US20040006141A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Amidocarboxylic acid compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents hydrogen or alkyl; R 2 represents alkylene; R 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, nitro, dialkylamino, aryl, aralkyl, hydroxyl or acyl; R 4 represents hydrogen or alkyl; X represents an aryl or hetero aryl; Y represents a single bond, oxygen, sulfur or N—R 5 , wherein R 5 is hydrogen, alkyl, aliphatic acyl or aromatic acyl; Z represents alkylene; and W represents alkyl, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, aralkyl, aralkyloxy, aralkylthio, aryloxyalkyl, hetero aryl, hetero aryloxy, hetero alkylthio, heterocyclic, amino, alkylamino, N-alkyl-N-arylamino, arylamino, aralkylamino or aralkyloxycarbonylamino. The compounds are used to treat diabetes mellitus, hyperlipemia, arteriosclerosis, obesity, impaired glucose tolerance, insulin-resistant non-IGT, fatty liver, diabetic complications, gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome, atherosclerosis, arthrosteitis, rheumatic arthritis, allergic diseases, asthma, cancer, autoimmune diseases, pancreatitis and cataracts.

  公式为1的羧酸类化合物：其中R1代表氢或烷基；R2代表亚烷基；R3代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、二烷基氨基、芳基、芳基烷基、羟基或酰基；R4代表氢或烷基；X代表芳基或杂芳基；Y代表单键、氧、硫或N-R5，其中R5为氢、烷基、脂肪族酰基或芳香族酰基；Z代表亚烷基；W代表烷基、羟基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂烷硫基、杂环、氨基、烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基或芳基烷氧羰基氨基。这些化合物用于治疗糖尿病、高脂血症、动脉硬化、肥胖症、糖耐量受损、胰岛素抵抗非IGT、脂肪肝、糖尿病并发症、妊娠期糖尿病、多囊卵巢综合症、动脉粥样硬化、关节炎、类风湿性关节炎、过敏性疾病、哮喘、癌症、自身免疫性疾病、胰腺炎和白内障。
• A New Triferrocenyl-tris(hydroxymethyl)aminomethane Derivative as a Highly Sensitive Electrochemical Marker of Biomolecules: Application to the Labelling of PNA Monomers and Their Electrochemical Characterization
  作者：Clara Baldoli、Clara Rigamonti、Stefano Maiorana、Emanuela Licandro、Luigi Falciola、Patrizia Romana Mussini

  DOI：10.1002/chem.200501466

  日期：2006.5.15

  and synthesised a new organometallic molecule containing three ferrocene groups for use as a highly sensitive electrochemical marker in biological assays. This trisferrocene derivative was conjugated to different PNA monomers, and the electrochemical activities of the conjugates were extensively investigated in organic solvents, in view of their potential diagnostic applications. The results showed

  我们设计并合成了一种新的包含三个二茂铁基团的有机金属分子，用作生物测定中的高灵敏度电化学标记。将该三茂铁衍生物与不同的PNA单体偶联，鉴于其潜在的诊断应用，已在有机溶剂中广泛研究了偶联物的电化学活性。结果表明，与单二茂铁标记的相比，在PNA单体上引入三茂铁单元使电流信号增加了三倍。尽管三茂铁共轭的PNA单体具有更大的分子复杂性，但其电化学活性甚至比参考二茂铁更高。通过使用差分脉冲伏安法（DPV），在乙腈溶液中的检出限可以达到10（-8）M。
• O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸的光延合成法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN118084735A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明涉及O‑[2‑[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸的光延合成法。主要解决目前合成方法存在的放大生产成本高和安全风险系数高的技术问题。本发明合成步骤：L‑酪氨酸甲酯盐酸盐溶于四氢呋喃和水，加入碳酸氢钠和Fmoc‑OSu或Cbz‑OSu或Alloc‑Cl，得到化合物1；化合物1和N‑Boc乙醇胺溶于有机溶剂，加入三苯基磷和偶氮二羧酸二异丙酯反应，所得粗品用石油醚/二氯甲烷打浆可除去大部分三苯氧磷和偶氮二羧酸二异丙酯副产物，得到化合物2，直接用于下步反应；化合物2溶于四氢呋喃和水，加入氢氧化锂零摄氏度或室温反应，处理所得粗品经石油醚/乙酸乙酯和乙醇/水打浆过滤得目标产物。