tert-butyl 2-cyano-1H-indole-1-carboxylate | 1313534-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyanoindole-1-carboxylate
• CAS: 1313534-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JTHBMNDUCMMFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-1H-indole-1-carboxylate 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [Ir(dF(Me)ppy)2dtbbpy]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光催化脱芳香族分子间[2 + 2]杂环加成反应，以建立分子复杂性。

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02547
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2-cyano-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3,4-dipropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q

文献信息

• Oxidative Radical Transnitrilation of Arylboronic Acids with Trityl Isocyanide
  作者：Zhiyuan Xu、Xiaojuan Liang、Huan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03778

  日期：2022.12.30

  We report a radical transnitrilation of arylboronic acids with trityl isocyanide in the presence of manganese(III) acetate. Many functional groups can be tolerated in this transformation, and a special positive effect of benzoic acid in this reaction has been observed.

  我们报告了在乙酸锰 (III) 存在下芳基硼酸与三苯甲基异氰化物的自由基转移。在这种转化中可以容忍许多官能团，并且已经观察到苯甲酸在该反应中的特殊积极作用。
• Process for the preparation of alkylamine substituted indoles
  申请人：——

  公开号：US20020198252A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to a process of synthesizing alkylamine-substituted indoles, which are useful as intermediates in the preparation of compounds known to useful in the treatment of cancer and other diseases by inhibiting, regulating and/or modulating tyrosine kinase signal transduction.

  本发明涉及一种合成烷基胺取代的吲哚的工艺，烷基胺取代的吲哚可用作制备已知化合物的中间体，通过抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号转导来治疗癌症和其他疾病。
• EP1610614A2
  申请人：——

  公开号：EP1610614A2

  公开（公告）日：2006-01-04
• Formulations for tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Karki B. Shyam

  公开号：US20060093666A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention is related to a powder, powder blend or granulation formulation of 3-[5-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one, a tyrosine kinase inhibitor, which is adapted for reconstitution with a diluent. This invention is also related to a prepared aqueous suspension, or dispersion, formulation, particularly to a stable oral pharmaceutical formulation, comprising granules of 3-[5-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one mixed with a diluent. Additionally, the present invention is related to the method of preparing these formulations.
• [EN] FORMULATIONS FOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] FORMULATIONS POUR INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004087651A2

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention is related to a powder, powder blend or granulation formulation of 3-[5-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one, a tyrosine kinase inhibitor, which is adapted for reconstitution with a diluent. This invention is also related to a prepared aqueous suspension, or dispersion, formulation, particularly to a stable oral pharmaceutical formulation, comprising granules of 3-[5-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one mixed with a diluent. Additionally, the present invention is related to the method of preparing these formulations.