美索比妥 | 151-83-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 美索比妥
• 中文别名: 5-烯丙基-1-甲基-5-(1-甲基-2-戊炔基)巴比妥酸
• 英文名称: methohexital
• 英文别名: methohexitone；1-methyl-5-(1-methyl-2-pentynyl)-5-(2-propenyl)-2,4,6(1H, 3H, 5H) pyrimidinetrione；5-allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-barbituric acid；5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-inyl)-barbitursaeure；5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-inyl)-barbitursaeure, Methohexiton；5-hex-3-yn-2-yl-1-methyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 151-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00864449
• 分子量: 262.309
• InChiKey: NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.113
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1766;1770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

代谢在肝脏中通过脱甲基和氧化作用发生。侧链氧化是终止生物活性最重要的生物转化过程。

Metabolism occurs in the liver through demethylation and oxidation. Side-chain oxidation is the most important biotransformation involved in termination of biologic activity.

来源:DrugBank

代谢

代谢发生在肝脏，通过去甲基化和氧化。侧链氧化是终止生物活性最重要的生物转化过程。 消除途径：通过肾小球滤过从肾脏排出。 半衰期：5.6 ± 2.7分钟。

Metabolism occurs in the liver through demethylation and oxidation. Side-chain oxidation is the most important biotransformation involved in termination of biologic activity. Route of Elimination: Excretion occurs via the kidneys through glomerular filtration. Half Life: 5.6 ± 2.7 minutes

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Methohexital 结合在 GABA_A 受体上与 Cl^- 离子通道相关的一个特定结合位点，增加了 Cl^- 离子通道开放的时间长度。因此，GABA 在丘脑中的突触后抑制效应被延长。

Methohexital binds at a distinct binding site associated with a Cl^- ionopore at the GABA_A receptor, increasing the duration of time for which the Cl^- ionopore is open. The post-synaptic inhibitory effect of GABA in the thalamus is, therefore, prolonged.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 药物性肝损伤

药物：甲基己巴比妥

Compound:methohexital

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：模糊的 DILI 关注

DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：3

Severity Grade:3

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

不良反应部分

Label Section:Adverse reactions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

经直肠给药后，甲己炔醇的绝对生物利用度为17%。

The absolute bioavailability following rectal administration of methohexital is 17%.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

通过肾小球的过滤作用，排泄通过肾脏进行。

Excretion occurs via the kidneys through glomerular filtration.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• 海关编码：
  2933599550
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

适应症

1. 诱导麻醉剂。
2. 用于手术可减小疼痛的刺激。
3. 可作为其他麻醉剂辅助使用。
4. 诱导安眠状态。

药理作用

本品为静脉注射麻醉剂。静脉注射后很快被脑组织吸收，并迅速在身体其他部位重新分布。

药动学

本品起始作用非常迅速（30秒），作用期短暂（5～10分钟）。它在体内重新分布后，经由肾脏缓慢排出，在脂肪组织中的积蓄显著。

注意事项

1. 重复或连续注射可能导致药物积累，从而延长作用并引发严重的心血管和呼吸抑制。通常应备有必要的抢救设备（如气管内套管、氧气）。
2. 孕妇或虚弱病人，尤其是哮喘持续发作、循环系统、呼吸系统、肾脏、肝脏或内分泌功能受损的患者，在使用本品时需谨慎。
3. 不要用乳化生理盐水稀释。

不良反应

可能包括呼吸抑制、中度低血压和打嗝。此外还有头痛、呕吐、谵妄、肌肉抽搐、喉咙痉挛、支气管痉挛、血栓性静脉炎、过敏反应（如瘙痒、荨麻疹、鼻炎、呼吸急促）、腹痛等。

用法与用量：

• 诱导剂量：5～12ml，1%溶液。以每5秒1毫升的速率进行静脉注射。
• 维持剂量：每次给药2至4ml，1%溶液；每4～7分钟一次（连续滴注0.2%，每秒1滴）。

参考资料

• http://baike.baidu.com/link?url=WCyTYN0i6owPzRzbQB4IZ1vFF-lCvznDLkKswTRTZnfZmp6kfKNhkiWn4jajl7-Da4_1MqFc9uGSC1KvbZBCFFQ3ahLInXMi99wlb7Eb7ocLmvHfbdaOxL8g9kf7C9xY
• http://www.med126.com/pharm/2011/20110330020008_436417.shtml

用途

短效麻醉药

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美索比妥 以 丙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-methohexital
  参考文献：
  名称：

  Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 美索比妥
  参考文献：
  名称：

  US2872448

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING ALPHA-2-DELTA LIGANDS<br/>[FR] COMBINAISONS CONTENANT DES LIGANDS DE ALPHA-2-DELTA
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092318A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The instant invention relates to a combination, particularly a synergistic combination, of an alpha-2-delta ligand and an atypical antipsychotic, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly neuropathic pain.

  这项即时发明涉及一种组合，特别是α-2-δ配体和非典型抗精神病药物的协同组合，以及其药用盐、药物组合物及其在治疗疼痛，特别是神经病痛中的应用。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。

表征谱图