methylene dibutyrate | 55696-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methylene dibutyrate
• 英文别名: Methylendibutansaeureester；BOMB；bis-butyryloxy-methane；Bis-butyryloxy-methan；butyroyloxymethyl butyrate；Methylenglykol-dibutyrat；methylidene dibutyrate；Methylen-dibutyrat；Butyric acid butyryloxymethyl ester；butanoyloxymethyl butanoate
• CAS: 55696-44-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FERWQICGOAENLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  26 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylene dibutyrate 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以48.2%的产率得到bromomethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。

  DOI：

  10.1071/ch06357
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLMBERG K.; HANSEN B., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 27, 2303-2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of alkylcarbonyloxymethyl halides with phenols: reevaluating the influence of steric hindrance
  作者：Joshua D. Thomas、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.118

  日期：2006.12

  Evidence is presented that contradicts an earlier finding that, in the absence of steric hindrance, the coupling reaction of alkylcarbonyloxymethyl (ACOM) halides with phenols favors acylated product. A one-step synthesis is used to generate sterically unhindered ACOM iodides, which are then reacted with several phenols to give mainly alkylated phenol.

  提出的证据与较早的发现相反，在没有空间位阻的情况下，烷基羰基氧基甲基（ACOM）卤化物与酚类的偶联反应有利于酰化产物。一步合成用于生成空间不受阻碍的ACOM碘化物，然后使其与几种酚反应，主要生成烷基化苯酚。
• Novel methods for using alkanoyloxymethyl esters
  申请人：——

  公开号：US20020143055A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Methods of using propionoyloxymethyl propionate (“POMP”) and butyroyloxymethyl butyrate (“BOMB”) are disclosed. Methods of treating an illness, including cancer, hemological disorders and inherited metabolic disorders, as well as other conditions, using these compounds are disclosed. The compounds are effective in the inhibition of histone deacetylase.

  本文介绍了使用丙酰氧甲基丙酸酯（“POMP”）和丁酰氧甲基丁酸酯（“BOMB”）的方法。本文还介绍了使用这些化合物治疗疾病的方法，包括癌症、血液疾病和遗传代谢性疾病，以及其他疾病。这些化合物有效地抑制组蛋白去乙酰化酶。
• [EN] PRODRUG ESTERS OF CEFTRIAXONE<br/>[FR] ESTERS DE PROMEDICAMENT DE CEFTRIAXONE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004046153A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to prodrug esters of ceftriaxone. The invention also relates to processes for preparing prodrug esters of ceftriaxone, pharmaceutical compositions that include the prodrug esters and to methods for using the prodrug esters. The prodrug esters of ceftriaxone are useful as antimicrobial agents and are suitable for oral administration.

  该发明涉及头孢曲松的前药酯类。该发明还涉及制备头孢曲松前药酯类的过程、包括前药酯类的制药组合物以及使用前药酯类的方法。头孢曲松的前药酯类可用作抗微生物剂，并适合口服给药。
• Verfahren zur Herstellung von Isochroman-Derivaten
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0120257A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  Isochroman-Derivate werden aus Alkoholen der Formel in der R' und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten oder gemeinsam einen gegebenenfalls durch Niederalkyl substituierten Cyclopentan- oder Cyclohexanring bilden und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, mit Formaldehyd und einem Carbonsäureanhydrid oder mit einem Methylen-diester in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt.

  异色满衍生物是由式如下的醇类制得的 在 R' 和 R2 相同或不同，且为氢、低级烷基或低级烷氧基，或共同形成可被低级烷基取代的环戊烷或环己烷环，以及 R'是氢或低级烷基，在酸性催化剂存在下，与甲醛和羧酸酐或亚甲基二酯反应。
• Use of alkanoyloxymethyl esters for inhibiting histone deacetylase
  申请人：Beacon Laboratories, Inc.

  公开号：EP1224931A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  The use propionoyloxymethyl propionate ("POMP") and butyroyloxymethyl butyrate ("BOMB") in treating illness is disclosed. Treatable illnesses, include cancer, hemological disorders and inherited metabolic disorders, as well as other conditions. The compounds are effective in the inhibition of histone deacetylase.

  本研究公开了丙酰氧甲基丙酸酯（"POMP"）和丁酰氧基甲基丁酸酯（"BOMB"）在治疗疾病中的用途。可治疗的疾病包括癌症、血液病、遗传性代谢紊乱以及其他疾病。这些化合物能有效抑制组蛋白去乙酰化酶。